(1R,2S)-3-(1-t-butyldimethylsiloxy 2-methylcyclopropyl) prop-2-en-1-al | 118744-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2S)-3-(1-t-butyldimethylsiloxy 2-methylcyclopropyl) prop-2-en-1-al
• 英文别名: (E)-3-[(1R,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylcyclopropyl]prop-2-enal
• CAS: 118744-01-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 240.418
• InChiKey: MNNVFRRWVXOVGP-GPTOWFIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-3-(1-t-butyldimethylsiloxy 2-methylcyclopropyl) prop-2-en-1-al 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S,E)-2-(but-1-enyl)-3-methyl cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  光学活性环丙基乙烯基甲醇的区域和立体有择环的扩环。-内酯的非对映选择性合成b。

  摘要：

  （-）-（S）α-甲基琥珀酸二甲酯，通过酶促拆分，进行酰基环素化，然后进行立体有规C4→C3环收缩，以提供手性环丙基乙烯基甲醇。然后，BF 3 -Et 2 O诱导的区域和立体特异性的C3→C4环膨胀导致了顺式γ-内酯的旋光环丁酮前体，对映体过量很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80345-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-dimethyl 2-methylsuccinate 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 溴 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2S)-3-(1-t-butyldimethylsiloxy 2-methylcyclopropyl) prop-2-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  光学活性环丙基乙烯基甲醇的区域和立体有择环的扩环。-内酯的非对映选择性合成b。

  摘要：

  （-）-（S）α-甲基琥珀酸二甲酯，通过酶促拆分，进行酰基环素化，然后进行立体有规C4→C3环收缩，以提供手性环丙基乙烯基甲醇。然后，BF 3 -Et 2 O诱导的区域和立体特异性的C3→C4环膨胀导致了顺式γ-内酯的旋光环丁酮前体，对映体过量很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80345-7

文献信息

• Optically active 2-vinylcyclobutanones
  作者：J. Salaun、B. Karkour、J. Ollivier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80141-1

  日期：1989.1
• SALAUN, J.;KARKOUR, B.;OLLIVIER, J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 3151-3162
  作者：SALAUN, J.、KARKOUR, B.、OLLIVIER, J.

  DOI：——

  日期：——
• SALAUN, JACQUES;KARKOUR, BELKACEM, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 13, 1537-1540
  作者：SALAUN, JACQUES、KARKOUR, BELKACEM

  DOI：——

  日期：——