(2S,3S,4R,5R,6R)-2-(Bromomethyl)-4,5-dihydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate | 18929-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6R)-2-(Bromomethyl)-4,5-dihydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6R)-2-(bromomethyl)-4,5-dihydroxy-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 18929-88-9
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₆
• 分子量: 361.189
• InChiKey: VUWYKCUKVSNBJE-CBLPJQPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6R)-2-(Bromomethyl)-4,5-dihydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate 以79%的产率得到methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过使用羰基铁试剂进行链延长：6-脱氧庚二糖醛酸的简便合成

  摘要：

  摘要在有机铁化学的基础上，发展了一种在6-脱氧-6-卤代和6-O-甲苯磺酰基-己吡喃糖苷的非还原性末端进行链延长的方法，以制得（甲基6-脱氧庚基吡喃糖苷）尿酸甲酯。因此，甲基2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-对甲苯磺酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷在温和的条件下几乎立即与在氧戊烷中的二羰基-η5-环戊二烯基铁（NaFp）反应形成一种可分离的，表征良好的铁衍生物（2），其中甲苯磺酰氧基被Fp基团取代。各种氧化剂均可诱导2中的羰基氧化插入，但最好在低温下在甲醇存在下用溴完成。该方法引起铁部分的除去，并以80％的总产率导致产生相应的6-脱氧庚糖苷-尿醛酸的甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)88060-x