Fmoc-His-OMe | 160450-10-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-His-OMe
• 英文别名: (S)-Methyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoate；methyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate
• CAS: 160450-10-2
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₄
• 分子量: 391.426
• InChiKey: YJYNUBXPJQOMJC-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  671.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-His-OMe 、 三对甲苯基铋 在 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 copper diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到methyl N^α-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N^τ-(4-tolyl)-L-histidinate
  参考文献：
  名称：

  使用三芳基铋试剂对受保护组氨酸的咪唑侧链进行铜促进 N-芳基化。

  摘要：

  报道了使用三芳基铋对组氨酸侧链进行 N-芳基化。在二异丙基乙胺和 1,10-菲咯啉的存在下，在 40 °C 的二氯甲烷中，乙酸铜 (II) 促进了该反应，并允许在芳环的任何位置具有取代基的芳基转移。该反应显示出优异的官能团耐受性，适用于组氨酸位于 N 端的二肽。在组氨酸占据 C 末端的二肽中观察到组氨酸引导的主链 NH 芳基化。

  DOI：

  10.1002/chem.202102186
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸 在 乙酰氯 、 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 以78%的产率得到Fmoc-His-OMe
  参考文献：
  名称：

  Proximity Histidine Labeling by Umpolung Strategy Using Singlet Oxygen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01626

文献信息

• Stereocontrolled Ring-Opening of a Hindered Sulfamidate with Nitrogen-Containing Aromatic Heterocycles: Synthesis of Chiral Quaternary Imidazole Derivatives
  作者：Lara Mata、Gonzalo Jiménez-Osés、Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1021/jo200479y

  日期：2011.5.20

  α-methylisoserine as an electrophile in a nucleophilic displacement reaction with nitrogen-containing aromatic heterocycles. Several imidazoles and pyrazole were tested as nucleophiles in the absence of an additional base to give the corresponding ring-opening compounds. We show that the process takes place by inversion of the configuration of the quaternary electrophilic center, retaining the enantiomeric excess

  本文探讨了α-甲基异丝氨酸衍生的受阻环氨基磺酸盐作为亲电子在与含氮芳族杂环的亲核取代反应中的作用。在不存在额外碱的情况下，测试了几种咪唑和吡唑作为亲核试剂，以给出相应的开环化合物。我们表明该过程是通过反转四级亲电中心的构型而发生的，保留了对映体过量的起始氨基磺酸盐。此反应将打开，以获得重要的季咪唑衍生物的方法，例如作为一种创新型双-氨基至histidinoalanine相关酸和一种新颖的α，α-二取代的β氨基酸（β的2,2-氨基酸）。