N-[(1E)-[(2R)-5-iodo-2-methyl-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl](phenyl)methylidene]-N-[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]amine | 911694-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[(1E)-[(2R)-5-iodo-2-methyl-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl](phenyl)methylidene]-N-[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]amine
• CAS: 911694-12-7
• 化学式: C₁₉H₂₇IN₂O
• 分子量: 426.341
• InChiKey: VUNBDZAXRRJEHZ-AJDGDAIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  24.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1E)-[(2R)-5-iodo-2-methyl-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl](phenyl)methylidene]-N-[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]amine 、 tris[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]boroxin 在 二(三叔丁基膦)钯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到N-[(1E)-[(2R)-5-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]-2-methyl-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl](phenyl)methylidene]-N-[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]amine
  参考文献：
  名称：

  New Methodology Toward Chiral, Non-Racemic 2,5-cis-Substituted Piperidines via Suzuki Cross-Coupling

  摘要：

  1,2,3,4-Tetrahydropyridines were halogenated upon treatment with iodine to obtain the desired cross-coupling precursors. Diastereoselective hydrogenation of Suzuki cross-coupling adducts allowed the facile asymmetric synthesis of 2,5-cis-substituted piperidines in five steps from readily available pyridine.

  DOI：

  10.1021/ol061415d
• 作为产物：
  描述：

  N-{(1S)-1-[(methoxy)methyl]-2-methylpropyl}-N-{(1E)-[(2R)-2-methyl-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl](phenyl)methylene}amine 在 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到N-[(1E)-[(2R)-5-iodo-2-methyl-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl](phenyl)methylidene]-N-[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]amine
  参考文献：
  名称：

  New Methodology Toward Chiral, Non-Racemic 2,5-cis-Substituted Piperidines via Suzuki Cross-Coupling

  摘要：

  1,2,3,4-Tetrahydropyridines were halogenated upon treatment with iodine to obtain the desired cross-coupling precursors. Diastereoselective hydrogenation of Suzuki cross-coupling adducts allowed the facile asymmetric synthesis of 2,5-cis-substituted piperidines in five steps from readily available pyridine.

  DOI：

  10.1021/ol061415d