5'-formylglabridin | 1217305-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 5'-formylglabridin
• 英文别名: 5-[(3R)-8,8-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-f]chromen-3-yl]-2,4-dihydroxybenzaldehyde
• CAS: 1217305-76-4
• 化学式: C₂₁H₂₀O₅
• 分子量: 352.387
• InChiKey: XIEKVEQDEUJPTD-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 光甘草定 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.2 mg的产率得到5'-formylglabridin
  参考文献：
  名称：

  Phenolics from Glycyrrhiza glabra roots and their PPAR-γ ligand-binding activity

  摘要：

  Bioassay-guided fractionation of the EtOH extract of licorice (Glycyrrhiza glabra roots), using a GAL-4-PPAR-gamma chimera assay method, resulted in the isolation of 39 phenolics, including 10 new compounds (1-10). The structures of the new compounds were determined by analysis of their spectroscopic data. Among the isolated compounds, 5'-formylglabridin (5), (2R, 3R)-3,4',7-trihydroxy-3'-prenylflavane (7), echinatin, (3R)-2',3',7-trihydroxy-4'-methoxyisoflavan, kanzonol X, kanzonol W, shinpterocarpin, licoflavanone A, glabrol, shinflavanone, gancaonin L, and glabrone all exhibited significant PPAR-gamma ligand-binding activity. The activity of these compounds at a sample concentration of 10 mu g/mL was three times more potent than that of 0.5 mu M troglitazone. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.11.027