3-(3'-benzyloxyphenyl)-(E)-propenoic acid tert-butyl ester | 945589-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3'-benzyloxyphenyl)-(E)-propenoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-(3-benzyloxyphenyl)propenoate；tert-butyl (2E)-3-[3-(benzyloxy)phenyl]prop-2-enoate；tert-butyl (E)-3-(3-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 945589-02-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: WQWCSJZOORPNKJ-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3'-benzyloxyphenyl)-(E)-propenoic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.5h， 生成 (S)-3-amino-3-(3-hydroxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  平行合成手性β-氨基酸

  摘要：

  使用高手性锂N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的共轭加成，完成了对映体纯度高的30个β-氨基酸阵列的平行不对称合成。该协议的实验简单性和高度实用性通过高15种α，β-不饱和酯的高效平行转化为相应β-氨基酸的对映体系列以高总收率和选择性进行了证明，且每个步骤的纯化步骤最少反应方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.008
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3-(benzyloxy)phenyl)acrylic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-(3'-benzyloxyphenyl)-(E)-propenoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Jung, Y. W.; Gildersleeve, D. L.; Vort, M. E. Van, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S433 - S435

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Wittig Reactions in Water Media Employing Stabilized Ylides with Aldehydes. Synthesis of α,β-Unsaturated Esters from Mixing Aldehydes, α-Bromoesters, and Ph₃P in Aqueous NaHCO₃
  作者：Amer El-Batta、Changchun Jiang、Wen Zhao、Robert Anness、Andrew L. Cooksy、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1021/jo070665k

  日期：2007.7.1

  range of stabilized ylides and aldehydes. Despite sometimes poor solubility of the reactants, good chemical yields normally ranging from 80 to 98% and high E-selectivities (up to 99%) are achieved, and the rate of the reactions in water is unexpectedly accelerated. The efficiency of water as a medium in the Wittig reaction is compared to conventional organic solvents ranging from carbon tetrachloride

  事实证明，水是在多种稳定的乙炔和醛上进行维蒂希反应的有效介质。尽管有时反应物的溶解度较差，但通常可获得80-98 ％的良好化学收率和较高的E选择性（高达99％），并且在水中的反应速度出乎意料地加快了。将水作为Wittig反应介质的效率与常规有机溶剂（从四氯化碳到甲醇）进行了比较。当存在大量疏水性实体（例如芳香族，杂环芳香族甲醛和长链脂族醛与三苯基膦）时，维蒂希水溶液反应最有效。该Ë / ž维蒂希产物的β-异构体比例取决于电子接受/给体能力和存在于芳环中的取代基的位置。研究了添加剂（例如苯甲酸，LiCl和十二烷基硫酸钠（SDS））对Wittig反应的影响。Wittig反应也可以在酸性实体例如苯酚和羧酸的存在下进行。另外，脂族醛中的大α-取代基不会危害反应。还证明了醛的水合物可以直接在含水维蒂希反应中用作底物。Wittig水溶液的反应范围扩展到Ph 3的一锅混合物的24个例子碳酸氢钠溶液中的P