(2R,3S,4S,6E,8R,9S,10R,11E,13R)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-13-hydroxy-2,4,8,10,12-pentamethyl-1-phenylsulfanylpentadeca-6,11-dien-5-one | 116805-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3S,4S,6E,8R,9S,10R,11E,13R)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-13-hydroxy-2,4,8,10,12-pentamethyl-1-phenylsulfanylpentadeca-6,11-dien-5-one
• CAS: 116805-54-0
• 化学式: C₃₈H₆₈O₄SSi₂
• 分子量: 677.193
• InChiKey: RLXUJSJHFQOAFP-KQSDUYGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.95
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,6E,8R,9S,10R,11E,13R)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-13-hydroxy-2,4,8,10,12-pentamethyl-1-phenylsulfanylpentadeca-6,11-dien-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 jones reagent 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (2R,3S,4S,6E,8R,9S,10R,11E,13R)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-13-hydroxy-2,4,8,10,12-pentamethyl-5-oxopentadeca-6,11-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  大环内酯合成的研究：赤藓醇内酯大环内酯中间体的简明不对称合成。

  摘要：

  从外消旋醛4（Z ＝ SPh）以14步制备对映体纯的14元环大环内酯1。的C 2 -C 4和C 8个-C 10 stereorelationships在1被控制在单个步骤中通过埃文斯醛醇缩合与（±） - 4。宏观内酯化23 → 1，产率高（91％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80325-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethyl-7-oxo-5-phenylsulfanylnonanoate 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 (+)-N-methylephedrine 、 N-乙基苯胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 216.67h， 生成 (2R,3S,4S,6E,8R,9S,10R,11E,13R)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-13-hydroxy-2,4,8,10,12-pentamethyl-1-phenylsulfanylpentadeca-6,11-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  大环内酯合成的研究：赤藓醇内酯大环内酯中间体的简明不对称合成。

  摘要：

  从外消旋醛4（Z ＝ SPh）以14步制备对映体纯的14元环大环内酯1。的C 2 -C 4和C 8个-C 10 stereorelationships在1被控制在单个步骤中通过埃文斯醛醇缩合与（±） - 4。宏观内酯化23 → 1，产率高（91％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80325-1

文献信息

• PATERSON, IAN;LAFFAN, DAVID D. P.;RAWSON, DAVID J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 12, 1461-1464
  作者：PATERSON, IAN、LAFFAN, DAVID D. P.、RAWSON, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——