methyl (2S,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-5-phenylsulfanylpentanoate | 116776-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-5-phenylsulfanylpentanoate
• CAS: 116776-76-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃SSi
• 分子量: 382.64
• InChiKey: UAEKRUUBLLHIJD-SOLBZPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-5-phenylsulfanylpentanoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到methyl (2S,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-chloro-2,4-dimethyl-5-phenylsulfanylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  大环内酯合成的研究：赤藓醇内酯大环内酯中间体的简明不对称合成。

  摘要：

  从外消旋醛4（Z ＝ SPh）以14步制备对映体纯的14元环大环内酯1。的C 2 -C 4和C 8个-C 10 stereorelationships在1被控制在单个步骤中通过埃文斯醛醇缩合与（±） - 4。宏观内酯化23 → 1，产率高（91％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80325-1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-methyl-3-phenylthiopropanal 在 lutidine 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 0.83h， 生成 methyl (2S,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-5-phenylsulfanylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  大环内酯合成的研究：赤藓醇内酯大环内酯中间体的简明不对称合成。

  摘要：

  从外消旋醛4（Z ＝ SPh）以14步制备对映体纯的14元环大环内酯1。的C 2 -C 4和C 8个-C 10 stereorelationships在1被控制在单个步骤中通过埃文斯醛醇缩合与（±） - 4。宏观内酯化23 → 1，产率高（91％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80325-1

文献信息

• PATERSON, IAN;LAFFAN, DAVID D. P.;RAWSON, DAVID J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 12, 1461-1464
  作者：PATERSON, IAN、LAFFAN, DAVID D. P.、RAWSON, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——