(5S,6R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol | 753016-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,6R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol
• CAS: 753016-73-8
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃Si
• 分子量: 382.575
• InChiKey: RBQVVDOMURJFAD-FBIGCWIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 64.59h， 生成 (2E,10E,12E,16Z,18E)-(5S,6R,7S,9S,15R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-17-ethyl-3,5,7,11,15-pentamethyl-19-((2S,3S)-3-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-8-oxo-9-triisopropylsilanyloxymethyl-nonadeca-2,10,12,16,18-pentaenal
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of the Antitumor Compound (−)-Kazusamycin A and Absolute Structure Determination

  摘要：

  The first total synthesis of kazusamycin A, a potent antitumor compound from an actinomycete, has been achieved, and its absolute structure was determined. Paterson's stereoselective aldol reaction was successfully applied to construct the contiguous chiral centers by using an originally designed optically active 2-acyl-1,3-propanediol derivative.

  DOI：

  10.1021/ol049219z
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanal 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 Dowex 50W X₈ 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (5S,6R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of the Antitumor Compound (−)-Kazusamycin A and Absolute Structure Determination

  摘要：

  The first total synthesis of kazusamycin A, a potent antitumor compound from an actinomycete, has been achieved, and its absolute structure was determined. Paterson's stereoselective aldol reaction was successfully applied to construct the contiguous chiral centers by using an originally designed optically active 2-acyl-1,3-propanediol derivative.

  DOI：

  10.1021/ol049219z