allyl 2-O-(2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-carbamoyl-α-D-galactopyranosiduronamide | 152554-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-O-(2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-carbamoyl-α-D-galactopyranosiduronamide
• CAS: 152554-26-2
• 化学式: C₂₂H₃₃N₃O₁₃
• 分子量: 547.516
• InChiKey: LLLKKAIOQPKPKE-RDGQQUAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.28
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  234.26
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-(2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-carbamoyl-α-D-galactopyranosiduronamide 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 1H-1,2,4-三唑 、 Wilkinson's catalyst 、 双(三甲基硅基)过氧化物 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 反应 40.0h， 生成 2-O-(2-cetamido-3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-carbamoyl-4-O-(2,2,2-trichloroethoxy)-carbonyl-1-O-<<(R)-2-methoxycarbonyl-2-(3,8,8,11,14,18-hexamethyl-nonadecyloxy)-ethoxy>-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethoxy)-phosphoryl>-α-D-galact...
  参考文献：
  名称：

  The first moenomycin antibiotic without the methyl-branched uronic acid constituent.- Unexpected structure activity relations

  摘要：

  Isolation and structure elucidation of a new moenomycin antibiotic (C1, 1e) that lacks the branching methyl group in the 4-position of unit F are reported. The smallest antibiotically active degradation product of le is the trisaccharide derivative 3. This observation is in contrast to structure activity relations in the moenomycin A series where it was found that disaccharide 4a is fully active.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87242-2
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-6-chloro-2,6-dideoxy-1,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucose 在 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三丁基氧化锡 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 allyl 2-O-(2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-carbamoyl-α-D-galactopyranosiduronamide
  参考文献：
  名称：

  The first moenomycin antibiotic without the methyl-branched uronic acid constituent.- Unexpected structure activity relations

  摘要：

  Isolation and structure elucidation of a new moenomycin antibiotic (C1, 1e) that lacks the branching methyl group in the 4-position of unit F are reported. The smallest antibiotically active degradation product of le is the trisaccharide derivative 3. This observation is in contrast to structure activity relations in the moenomycin A series where it was found that disaccharide 4a is fully active.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87242-2