allyl O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 172842-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• CAS: 172842-58-9
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₁₆
• 分子量: 633.604
• InChiKey: LTRFCPRCOCQAAT-LOMSNOTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.19
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  217.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 pyridine-SO3 complex 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Gal3S(b1-3)GalNAc(a)-O-allyl
  参考文献：
  名称：

  合成粘蛋白片段：烯丙基O-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷的O-磺基和O-甲基衍生物的合成，可能作为磺基转移酶的化合物

  摘要：

  将烯丙基2-乙酰氨基-4,6-O-（4-甲氧基亚苄基）-2-脱氧-α-D-半乳清鸦片核苷（1）与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α缩合在氰化汞的存在下，-D-吡喃半乳糖基溴化物（2）或2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（14）。在所需位置用甲基，磺基或两者选择性取代，然后除去保护基，得到烯丙基O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-6- O-甲基-α-D-吡喃半乳糖苷（5），烯丙基O-（6-O-磺基-β-D-吡喃半乳糖基钠盐）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-6- O-甲基-α-D-吡喃半乳糖苷（10），烯丙基O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-磺基-α-D-吡喃半乳糖苷钠盐（13），烯丙基O-（6-O-磺基-β-D-吡喃半乳糖苷钠盐）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00162-m
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸一水合物 、 四丁基氟化铵 、 水 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 allyl O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成粘蛋白片段：烯丙基O-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷的O-磺基和O-甲基衍生物的合成，可能作为磺基转移酶的化合物

  摘要：

  将烯丙基2-乙酰氨基-4,6-O-（4-甲氧基亚苄基）-2-脱氧-α-D-半乳清鸦片核苷（1）与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α缩合在氰化汞的存在下，-D-吡喃半乳糖基溴化物（2）或2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（14）。在所需位置用甲基，磺基或两者选择性取代，然后除去保护基，得到烯丙基O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-6- O-甲基-α-D-吡喃半乳糖苷（5），烯丙基O-（6-O-磺基-β-D-吡喃半乳糖基钠盐）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-6- O-甲基-α-D-吡喃半乳糖苷（10），烯丙基O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-磺基-α-D-吡喃半乳糖苷钠盐（13），烯丙基O-（6-O-磺基-β-D-吡喃半乳糖苷钠盐）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00162-m