(R)-(-)-3-thiocyanato-1-(p-tolyloxy)propan-2-yl acetate | 862300-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-(-)-3-thiocyanato-1-(p-tolyloxy)propan-2-yl acetate
• 英文别名: [(2R)-1-(4-methylphenoxy)-3-thiocyanatopropan-2-yl] acetate
• CAS: 862300-67-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: FXKGNGIPGWXDRG-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-3-thiocyanato-1-(p-tolyloxy)propan-2-yl acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-(p-tolyloxymethyl)thiirane 、 (S)-(+)-2-(p-tolyloxymethyl)thiirane
  参考文献：
  名称：

  光学活性噻喃的化学酶法制备

  摘要：

  开发了一种由相应的3-硫氰酸根合丙烷-2-醇及其乙酸酯制备旋光的2-（芳基硫烷基甲基）噻喃和2-（芳氧基甲基）硫烷的简单方法。起始的对映异构体富集的β-硫氰酸根合醇和乙酸酯是通过脂肪酶催化的适当外消旋乙酸酯的水解而获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.01.024
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯基1-(2,3-环氧)丙基醚 在 phosphate buffer 、 18-冠醚-6 、 immobilized Novozym SP 435 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (R)-(-)-3-thiocyanato-1-(p-tolyloxy)propan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的1-芳氧基-3-硫氰酸根合丙烷-2-醇的对映体分离：尝试制备旋光性噻喃类化合物

  摘要：

  用硫氰酸根阴离子打开几个芳基缩水甘油醚的环氧环，然后进行乙酰化，得到乙酸1-芳氧基-3-硫氰酸根合丙烷-2-基酯的外消旋混合物。脂肪酶催化的乙酸酯的水解导致对映异构体的分离。不稳定的旋光性（S）-1-芳氧基-3-硫氰酸根合丙烷-2-醇被转化为相应的2-芳氧基甲基硫杂环丁烷，其立即聚合以产生旋光性低聚物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.05.007