3,4-di(benzyloxy)phenethyl 2,6-di-O-acetyl-4-O-(3,4-di-O-benzylcaffeoyl)-β-D-glucopyranoside | 253790-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-di(benzyloxy)phenethyl 2,6-di-O-acetyl-4-O-(3,4-di-O-benzylcaffeoyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethoxy]-4-hydroxyoxan-3-yl] (E)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 253790-74-8
• 化学式: C₅₅H₅₄O₁₃
• 分子量: 923.026
• InChiKey: ULRFRHOANGKCJS-YSHCMVQASA-N

物化性质

• 沸点：
  964.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di(benzyloxy)phenethyl 2,6-di-O-acetyl-4-O-(3,4-di-O-benzylcaffeoyl)-β-D-glucopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,4-di(benzyloxy)phenethyl 3-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-4-O-(3,4-di-O-benzylcaffeoyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Phenylpropanoid Glycoside, Acteoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9906983
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dibenzyloxyphenethyl alcohol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3,4-di(benzyloxy)phenethyl 2,6-di-O-acetyl-4-O-(3,4-di-O-benzylcaffeoyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Phenylpropanoid Glycoside, Acteoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9906983

文献信息

• Synthesis of Conandroside: A Dihydroxyphenylethyl Glycoside fromConandron ramaidioides
  作者：Toshinari Kawada、Ryuji Asano、Kozo Makino、Tomoyasu Sakuno

  DOI：10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2723::aid-ejoc2723>3.0.co;2-y

  日期：2000.8

  The key intermediate 2-(3,4-di-O-benzylphenyl)ethyl 2,6-diO-acetyl-4-O-[(E,Z)-3,4-di-O-benzylcaffeoyl)-β-D-glucopyranoside (3) was xylosylated with peracetylated xylosyl trichloroacetimidate donor 4 to afford conandroside derivative 5. Deacetylation of compound 5 with a methanol solution of methylamine resulted in the formation of compound 6, the monoacetyl derivative 6a and the caffeoyl-migrated derivative

  关键中间体2-(3,4-di-O-benzylphenyl)ethyl 2,6-diO-acetyl-4-O-[(E,Z)-3,4-di-O-benzylcaffeoyl)-β-D -吡喃葡萄糖苷 (3) 与过乙酰化木糖基三氯乙酰亚胺酸酯供体 4 进行木糖基化，得到芋螺苷衍生物 5。用甲胺的甲醇溶液对化合物 5 进行脱乙酰作用，生成化合物 6、单乙酰基衍生物 6a 和咖啡酰迁移衍生物 6b 的产率分别为 54%、19% 和 15%。然后用 1,4-环己二烯/钯-碳对化合物 6 进行脱苄基化得到 conandroside (1)，在碳酸钾存在下用硫酸二甲酯处理生成甲基化的 conandroside 2。发现该化合物与报道了通过对 Conandronramoidioides 提取物进行甲基化获得的“conandroside tetra-O-methyl ether”。