3,4-di(benzyloxy)phenethyl 2,6-di-O-acetyl-3-O-allyl-4-O-(3,4-di-O-benzylcaffeoyl)-β-D-glucopyranoside | 253790-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-di(benzyloxy)phenethyl 2,6-di-O-acetyl-3-O-allyl-4-O-(3,4-di-O-benzylcaffeoyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethoxy]-4-prop-2-enoxyoxan-3-yl] (E)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 253790-73-7
• 化学式: C₅₈H₅₈O₁₃
• 分子量: 963.091
• InChiKey: XUKOHVWHKGHYFK-GNEAMEDOSA-N

物化性质

• 沸点：
  967.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di(benzyloxy)phenethyl 2,6-di-O-acetyl-3-O-allyl-4-O-(3,4-di-O-benzylcaffeoyl)-β-D-glucopyranoside 在 selenium(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,4-di(benzyloxy)phenethyl 2,6-di-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-4-O-(3,4-di-O-benzylcaffeoyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Phenylpropanoid Glycoside, Acteoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9906983
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dibenzyloxyphenethyl alcohol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,4-di(benzyloxy)phenethyl 2,6-di-O-acetyl-3-O-allyl-4-O-(3,4-di-O-benzylcaffeoyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Phenylpropanoid Glycoside, Acteoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9906983