(8E,10E,12R,14Z)-5,12-tert-Butyldimethylsilyloxyeicosa-8,10,14-trien-6-methylynoate | 137725-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (8E,10E,12R,14Z)-5,12-tert-Butyldimethylsilyloxyeicosa-8,10,14-trien-6-methylynoate
• 英文别名: methyl (8E,10E,12R,14Z)-5,12-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]icosa-8,10,14-trien-6-ynoate
• CAS: 137725-15-6；140175-57-1
• 化学式: C₃₃H₆₀O₄Si₂
• 分子量: 577.008
• InChiKey: FKPYADSABWJKMG-LZZCKUQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.75
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8E,10E,12R,14Z)-5,12-tert-Butyldimethylsilyloxyeicosa-8,10,14-trien-6-methylynoate 在 重氮甲烷 、 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 水 、 银 、 铜 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 生成 Leukotriene B4 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-Leukotriene B4 methyl ester and its 5-epimer from (R)-glycidol

  摘要：

  The Pd-Cu coupling reaction of a chiral hydroxy-(E,E)-iododiene with a racemic acetylenic alcohol followed by reduction of the dienyne leads to the desired (Z,E,E) geometry and allows synthesis of LTB4 and its 5-epimer after separation of diastereomers.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89730-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-Benzyloxydec-4-yn-2-ol 在 Lindlar's catalyst 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 zirconocene chloride hydride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 正丁胺 、 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (8E,10E,12R,14Z)-5,12-tert-Butyldimethylsilyloxyeicosa-8,10,14-trien-6-methylynoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-Leukotriene B4 methyl ester and its 5-epimer from (R)-glycidol

  摘要：

  The Pd-Cu coupling reaction of a chiral hydroxy-(E,E)-iododiene with a racemic acetylenic alcohol followed by reduction of the dienyne leads to the desired (Z,E,E) geometry and allows synthesis of LTB4 and its 5-epimer after separation of diastereomers.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89730-1