Leukotriene B4 methyl ester | 128946-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Leukotriene B4 methyl ester
• 英文别名: (5R,12R)-Leucotriene B₄ methyl ester；methyl (5R,6Z,8E,10E,12R,14Z)-5,12-dihydroxyicosa-6,8,10,14-tetraenoate
• CAS: 128946-46-3
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: XTTJWWYYCJFEAQ-PZBHWJAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8E,10E,12R,14Z)-5,12-tert-Butyldimethylsilyloxyeicosa-8,10,14-trien-6-methylynoate 在 重氮甲烷 、 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 水 、 银 、 铜 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 生成 Leukotriene B4 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-Leukotriene B4 methyl ester and its 5-epimer from (R)-glycidol

  摘要：

  The Pd-Cu coupling reaction of a chiral hydroxy-(E,E)-iododiene with a racemic acetylenic alcohol followed by reduction of the dienyne leads to the desired (Z,E,E) geometry and allows synthesis of LTB4 and its 5-epimer after separation of diastereomers.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89730-1

文献信息

• An efficient synthesis of leukotriene B4
  作者：M. Avignon-Tropis、M. Treilhou、J. Lebreton、J.R. Pougny、I. Fréchard-Ortuno、C. Huynh、G. Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93886-9

  日期：1989.1