2R,10R-bis-(tert-butyldimethylsiloxy)-3S,5S,7R,9S-tetramethyl-11-benzyloxy-1-hydroxy-undecene | 501419-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2R,10R-bis-(tert-butyldimethylsiloxy)-3S,5S,7R,9S-tetramethyl-11-benzyloxy-1-hydroxy-undecene
• CAS: 501419-29-0
• 化学式: C₃₄H₆₆O₄Si₂
• 分子量: 595.067
• InChiKey: GJNIUPSPFVJAOK-SVUNZKKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.69
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2R,10R-bis-(tert-butyldimethylsiloxy)-3S,5S,7R,9S-tetramethyl-11-benzyloxy-1-hydroxy-undecene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基溴化硼 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 比沙可啶 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 lithium perchlorate 、 phosphorus pentoxide 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 Petroleum ether 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 197.75h， 生成 抗螺旋体链丝菌素
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Borrelidin

  摘要：

  The first total synthesis of the natural product borrelidin is described. The propionate fragment of the molecule was concisely synthesized through catalytic enantioselective reductive aldol reactions, a catalytic Negishi coupling, and a catalytic directed hydrogenation. The propionate segment was then fused to the vinyl iodide fragment through a catalytic Sonogashira coupling. Subsequent catalytic hydrostannylation and catalytic cyanation allowed access to the target structure.

  DOI：

  10.1021/ja028941u
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 Rh(norbornadiene)(bis(diphenylphosphino)butane)(+)BF4(-) 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 二乙基甲基硅烷 、 chiral iridium-indanepybox 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 Petroleum ether 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、4.83 MPa 条件下， 反应 88.92h， 生成 2R,10R-bis-(tert-butyldimethylsiloxy)-3S,5S,7R,9S-tetramethyl-11-benzyloxy-1-hydroxy-undecene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Borrelidin

  摘要：

  The first total synthesis of the natural product borrelidin is described. The propionate fragment of the molecule was concisely synthesized through catalytic enantioselective reductive aldol reactions, a catalytic Negishi coupling, and a catalytic directed hydrogenation. The propionate segment was then fused to the vinyl iodide fragment through a catalytic Sonogashira coupling. Subsequent catalytic hydrostannylation and catalytic cyanation allowed access to the target structure.

  DOI：

  10.1021/ja028941u

文献信息

• Formal Synthesis of Borrelidin: A Highly Enantio- and Diastereoselective Access to the Morken’s C2–C12 Intermediate
  作者：Vincent Gembus、Lydia Karmazin、Daniel Uguen、Thomas Zoller

  DOI：10.1246/bcsj.20180292

  日期：2019.2.15

  In contrast to methyl and isobutyl phenyl sulfone, condensing under basic conditions higher alkyl sulfones and trans-2,3-epoxy-butanol 13c (or its O-benzyl and O-silyl derivatives) proved unfeasibl...

  与甲基和异丁基苯砜相比，在碱性条件下缩合高级烷基砜和反式-2,3-环氧丁醇 13c（或其 O-苄基和 O-甲硅烷基衍生物）被证明是不可行的...