3-tolylacetyleneacylcamphorsultam | 1237588-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-tolylacetyleneacylcamphorsultam
• CAS: 1237588-72-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃S
• 分子量: 357.474
• InChiKey: SBQQFZBQRIZXKN-MBOZVWFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tolylacetyleneacylcamphorsultam 、 norbornene 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以79%的产率得到3-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3-thia-4-azatricyclo-[5.2.1.0^1,5]decane-4-carbonyl)-(1S,2R,5S,6R)-4-(p-tolyl)tricyclo-[4.2.1.0^2,5]non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  双环烯烃与手性芳基取代的乙炔酰基樟脑樟脑炔烃之间不对称钌催化的[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  （7 S）-N- [4-（3-噻吩基）三环[4.2.1.0 2,5 ]非-3-烯-3-酰基羰基] -2,10-樟脑四氢呋喃半溶剂化物的区域和绝对立体化学， C 24 H 29 NO 3 S 2 ·0.5C 4 H 8 O和（7 S）‐N‐ [4-（4-甲苯基）三环[4.2.1.0 2,5 ]非-3-en-3-烯丙基] ‐2,10‐camphorsultam，C 27 H 33 NO 3S，已经建立。一个包含一个位于两倍轴上的半占位四氢呋喃溶剂分子，另一个包含两个在晶体学上几乎相同的独特分子。两种配合物的扩展结构都可以通过弱CH-O相互作用来解释，这种相互作用将噻吩配合物在ab平面中将分子连接在一起成为二维平面，并最终将甲苯基衍生物连接为三维结构。 。两种结构的立体化学证实，钌催化的双环烯烃和炔烃的[2 + 2]环加成反应完全是exo。

  DOI：

  10.1107/s0108270109045284
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 正丁基锂 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-tolylacetyleneacylcamphorsultam
  参考文献：
  名称：

  钌催化的不对称[2 + 2]手性酰基樟脑素取代的炔烃与双环烯烃之间的环加成反应

  摘要：

  钌催化不对称[2 + 2]之间环加成手性酰基樟脑磺基官能化的炔烃和双环烯烃进行了检查，提供与完整的加合物外良好总产率和对映选择性的立体选择性（高达99％和166：分别1日），以及表现出非对映选择性（高达163：1）。非对映选择性显示出取决于溶剂和温度，以及反应的炔烃和双环烯烃组分的取代模式。通常，对于在醚溶剂中和在较低温度下在N-丙炔基樟脑和双环烯烃之间进行的反应，观察到较高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo501594g