3β,12β-didiacetoxy-20S-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)dammar-24-ene | 1310040-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,12β-didiacetoxy-20S-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)dammar-24-ene
• CAS: 1310040-30-2
• 化学式: C₄₈H₇₄O₁₄
• 分子量: 875.107
• InChiKey: WBYLBMHZDWYUTP-DZBSWOTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  176.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,12β-didiacetoxy-20S-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)dammar-24-ene 在 sodium cyanoborohydride 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二醇型人参皂苷衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了具有式I或式II所示结构的二醇型人参皂苷衍生物，并提供了其在制备防治动脉粥样硬化药物中的应用。本发明提供的二醇型人参皂苷衍生物细胞毒性小，能够显著减少apoE‑/‑小鼠动脉粥样硬化斑块面积的百分比；同时能够有效降低小鼠血清中低密度脂蛋白胆固醇水平，提高高密度脂蛋白胆固醇水平；能够显著降低apoE‑/‑小鼠动脉局部TNF‑α水平，具有较好的抗炎作用；在30μM剂量下能够显著降低RAW264.7细胞源泡沫细胞形成的程度。此外，本发明提供了所述二醇型人参皂苷衍生物的制备方法，操作简便，产率高。

  公开号：

  CN106632570B
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 人参皂苷CK 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3β,12β-didiacetoxy-20S-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)dammar-24-ene
  参考文献：
  名称：

  二醇型人参皂苷衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了具有式I或式II所示结构的二醇型人参皂苷衍生物，并提供了其在制备防治动脉粥样硬化药物中的应用。本发明提供的二醇型人参皂苷衍生物细胞毒性小，能够显著减少apoE‑/‑小鼠动脉粥样硬化斑块面积的百分比；同时能够有效降低小鼠血清中低密度脂蛋白胆固醇水平，提高高密度脂蛋白胆固醇水平；能够显著降低apoE‑/‑小鼠动脉局部TNF‑α水平，具有较好的抗炎作用；在30μM剂量下能够显著降低RAW264.7细胞源泡沫细胞形成的程度。此外，本发明提供了所述二醇型人参皂苷衍生物的制备方法，操作简便，产率高。

  公开号：

  CN106632570B

文献信息

• Synthesis of 20S-protopanaxadiol β-D-galactopyranosides
  作者：L. N. Atopkina、V. A. Denisenko

  DOI：10.1007/s10600-011-9835-2

  日期：2011.3

  20S-Protopanaxadiol (3β,12β,20S-trihydroxydammar-24-ene) 3-, 12-, and 20-O-β-D-galactopyranosides were synthesized for the first time. Condensation of 12β-acetoxy-3β,20S-dihydroxydammar-24-ene (1) and 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosylbromide (α-acetobromogalactose) (2) under Koenigs–Knorr conditions with subsequent removal of the protecting groups resulted in regio- and stereoselective formation of 20S-protopanaxadiol 3-O-β-D-galactopyranoside, an analog of the natural ginsenoside Rh2. Glycosylation of 12β,20S-dihydroxydammar-24-en-3-one (5) by 2 with subsequent treatment of the reaction products with NaBH4 in isopropanol and deacetylation with NaOMe gave 20S-protopanaxadiol 12- and 20-O-β-Dgalactopyranosides.

  20S-Protopanaxadiol (3β,12β,20S-trihydroxydammar-24-ene) 3-、12-和 20-O-β-D-吡喃半乳糖苷首次被合成。12β-acetoxy-3β,20S-dihydroxydammar-24-ene (1) 和 2,3,4、在柯尼希斯-克诺尔条件下，将 12β-acetoxy-3β,20S-dihydroxydammar-24-ene (1) 和 2,3,4-α-D-galactopyranosylbromide (α-乙酰溴半乳糖) (6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosylbromide (2))进行糖基化，然后去除保护基团，可形成具有区域和立体选择性的天然人参皂苷 Rh2 类似物 20S-protopanaxadiol 3-O-β-D-galactopyranoside。用 2 对 12β,20S-二羟基达玛-24-烯-3-酮（5）进行糖基化，然后在异丙醇中用 NaBH4 处理反应产物，再用 NaOMe 进行脱乙酰化，得到 20S 原人参皂苷 12- 和 20-O-β-D-吡喃半乳糖苷。