1-bromo-2,3-dimethoxy-4-isopropylbenzene | 81423-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-bromo-2,3-dimethoxy-4-isopropylbenzene
• 英文别名: 1-Bromo-2,3-dimethoxy-4-propan-2-ylbenzene
• CAS: 81423-36-1
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₂
• 分子量: 259.143
• InChiKey: SAINDAACGMSZGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2,3-dimethoxy-4-isopropylbenzene 在 吡啶 、 nickel(II) iodide 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺盐酸盐 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4aS,10S,11aS)-8-isopropyl-6,7-dimethoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4,5,10,11,11a-octahydro-4a,10-epoxydibenzo[a,d][7]annulene
  参考文献：
  名称：

  通过芳基溴化物和环氧化物的区域选择性交叉亲电子偶联全合成（±）-布鲁索醇和（±）-Komaroviquinone

  摘要：

  描述了在芳基卤化物存在下，通过Ni催化的环氧基开环方法，二萜（±）-布鲁索醇和（±）-komroviquinone的短和立体选择性合成。关键步骤包括在一次操作中有效制备具有挑战性的半缩醛中间体，然后进行高效的BF 3 ·OEt 2催化的Friedel-Craft烷基化反应，以构建这些二萜的三环骨架。合成方法可能为合成含有冰松烷图案的几种天然产物提供一条统一的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02221
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 1-bromo-2,3-dimethoxy-4-isopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过芳基溴化物和环氧化物的区域选择性交叉亲电子偶联全合成（±）-布鲁索醇和（±）-Komaroviquinone

  摘要：

  描述了在芳基卤化物存在下，通过Ni催化的环氧基开环方法，二萜（±）-布鲁索醇和（±）-komroviquinone的短和立体选择性合成。关键步骤包括在一次操作中有效制备具有挑战性的半缩醛中间体，然后进行高效的BF 3 ·OEt 2催化的Friedel-Craft烷基化反应，以构建这些二萜的三环骨架。合成方法可能为合成含有冰松烷图案的几种天然产物提供一条统一的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02221

文献信息

• Preparation of Indolenines via Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Florian Huber、Joel Roesslein、Karl Gademann

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00489

  日期：2019.4.19

  An unusual aromatic substitution to access indolenines is described. 2-(2-Methoxyphenyl)acetonitrile derivatives are reacted with various alkyl and aryl Li reagents to furnish the corresponding indolenine products, constituents of natural products, and cyanine dyes such as indocyanine green. This new method was used to synthesize 41 indolenines with large functional group tolerance, and selected examples

  描述了一种不寻常的芳族取代基来取代吲哚。使2-（2-甲氧基苯基）乙腈衍生物与各种烷基和芳基Li试剂反应以提供相应的吲哚烯产物，天然产物的成分和花青染料，例如吲哚花青绿。该新方法用于合成具有较大官能团耐受性的41种吲哚胺，并将选定的实例进一步转化为相应的吲哚啉染料。关键实验提供了这种亲核芳族取代机理的见解。
• Synthesis, Structure–Activity Relationships, and Parasitological Profiling of Brussonol Derivatives as New Plasmodium falciparum Inhibitors
  作者：Camila S. Barbosa、Anees Ahmad、Sarah El Chamy Maluf、Igor M. R. Moura、Guilherme E. Souza、Giovanna A. H. Guerra、Roberto R. Moraes Barros、Marcos L. Gazarini、Anna C. C. Aguiar、Antonio C. B. Burtoloso、Rafael V. C. Guido

  DOI：10.3390/ph15070814

  日期：——

  it is imperative to discover and develop new antimalarial drugs, which not only treat the disease but also control the emerging resistance. Brussonol is an icetexane derivative and a member of a family of diterpenoids that have been isolated from several terrestrial plants. Here, the synthesis and antiplasmodial profiling of a series of brussonol derivatives are reported. The compounds showed inhibitory

  疟疾是由疟原虫属的原生动物寄生虫引起的寄生虫病。恶性疟原虫是世界上最普遍的物种，也是严重疟疾的病原体。对目前可用的抗疟疾疗法的耐药性扩散是一个主要问题。因此，发现和开发新的抗疟疾药物势在必行，既能治疗疾病又能控制新出现的耐药性。Brussonol 是一种 icetexane 衍生物，是从几种陆生植物中分离出来的二萜类化合物家族的成员。在这里，报道了一系列 brussonol 衍生物的合成和抗疟原虫分析。这些化合物在低微摩尔范围内显示出对一组敏感和耐药的抑制活性恶性疟原虫菌株（IC 50 s = 5–16 μM）。此外，当与抗疟药青蒿琥酯（FIC指数~​​ 1）结合使用时，brussonol 显示出快速作用的体外抑制作用和加性抑制行为。行动模式调查表明，brussonol 增加了寄生虫内的细胞溶质钙水平。因此，发现 brussonol 作为一种具有抗疟原虫活性的新支架，将使我们能够设计具有改
• Benzocyclobutenones as synthons for the synthesis of C-11 oxygenated diterpenoids. Application to the total synthesis of (.+-.)-taxodione
  作者：Robert V. Stevens、Gregory S. Bisacchi

  DOI：10.1021/jo00133a032

  日期：1982.6