potassium isatin | 60945-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: potassium isatin
• 英文别名: indole-2,3-dione; potassium salt；Potassium isatinate；isatin; potassium salt；potassium;indol-1-ide-2,3-dione
• CAS: 60945-02-0
• 化学式: C₈H₄NO₂*K
• 分子量: 185.224
• InChiKey: QNMHUTXINWUVAD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.72
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium isatin 在 喹啉 作用下， 生成 5-ethyl-6,7-dihydro-4-oxa-13-aza-benzo[cd]naphtho[2,3-f]azulene
  参考文献：
  名称：

  Menichi,G. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 259, p. 2258 - 2260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Synthesis of Spiro-2,5-dihydro-1,2-λ⁵-oxaphospholes Using a Three-Component Reaction
  作者：Abbas Esmaeili、Saeid Amini、Asghar Bodaghi

  DOI：10.1055/s-2007-980357

  日期：2007.6

  The zwitterionic intermediate generated from dialkyl acetylenedicarboxylate and triphenylphosphine on reaction with N-substituted isatins leads to new highly functionalized spiro-2,5-dihydro-1,2-oxaphospholes.

  由二烷基乙炔二羧酸酯与三苯基膦反应生成的双电离中间体与N取代的伊索丁反应，导致新型高度功能化的螺环-2,5-二氢-1,2-氧膦。
• Isatin chloride: a phantom. Reactions of 2-(2,2-dichloro-2,3-dihydro-3-oxoindol-1-yl)-3H-indol-3-one
  作者：John Cornforth、Peter B. Hitchcock、Panteleimon Rozos

  DOI：10.1039/p19960002787

  日期：——

  It is shown that 2-chloro-3H-indol-3-one 1 and analogues have never actually been isolated and that their reactions, reported over 115 years in 40 papers and 4 patents, are those of more or less impure 2-(2,2-dichloro-2,3-dihydro-3-oxoindol-1-yl)-3H-indol-3-one 14. Several reactions of the parent compound and its 5,5′-dimethyl and 5,5′-dibromo derivatives are reported, especially a reaction with dry methanol leading to the known indoloquinazoline 25 (‘methylisatoid’) and to the known alkaloid tryptanthrin 21 via a photolabile orthoester.

  研究表明，2-氯-3H-吲哚-3-酮 1 及其类似物实际上从未分离出来，115 年来发表在 40 篇论文和 4 项专利中的反应是那些或多或少不纯的 2-(2,2-二氯-2,3-二氢-3-氧代吲哚-1-基)-3H-吲哚-3-酮 14 的反应。据报道，该母体化合物及其 5,5′-二甲基和 5,5′-二溴衍生物发生了多种反应，特别是与干甲醇的反应导致生成了已知的吲哚喹唑啉 25（"甲基异类固醇"），并通过可光化的原酯生成了已知的生物碱色黄素 21。
• New and efficient one-pot synthesis of functionalized γ-spirolactones mediated by vinyltriphenylphosphonium salts
  作者：Abbas Ali Esmaili、Asghar Bodaghi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00021-8

  日期：2003.2

  The addition of dimethyl acetylenedicarboxylate to isatin derivatives in the presence of triphenylphosphine leading to new highly functionalized gamma-spirolactones is reported. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.