(1S,2R,3S,4S)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-1-cyclopentanamine | 192118-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4S)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-1-cyclopentanamine
• 英文别名: (3aR,4S,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-amine
• CAS: 192118-43-7
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃
• 分子量: 243.346
• InChiKey: UEDDSPFENHLLJZ-XWLWVQCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4S)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-1-cyclopentanamine 在 吡啶 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 cis-(+/-)-4-amino-1-<4-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl>-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  L-碳环的2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy和2'，3'-dideoxy核苷的不对称合成和抗病毒活性。

  摘要：

  完成了L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧-氧和2'，3'-二脱氧嘧啶和嘌呤核苷类似物的不对称合成，并评估了它们的抗HIV和抗HBV活性。关键中间体（1S，4R）-1-苯甲氧基-4-（叔丁氧基甲基）环戊-2-烯（7）是通过对醇2进行苯甲酰化而制备的，对3的异亚丙基进行选择性脱保护，然后通过环状原酸酯进行热消除或通过环状硫代碳酸酯进行脱氧。还通过从保护的核苷经由环原酸酯进行热消除而合成了目标化合物。发现L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧腺苷（34）表现出有效的抗HBV活性（EC（50）= 0.9 microM）和中等的抗HIV活性（EC（50 ）= 2。

  DOI：

  10.1021/jm9901327
• 作为产物：
  描述：

  甲基叔丁基醚 在 palladium on activated charcoal 叠氮化锂 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 140.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 8.75h， 生成 (1S,2R,3S,4S)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-1-cyclopentanamine
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of Carbocyclic Analogues of l-ribofuranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9812330

文献信息

• Asymmetric synthesis of L-cyclopentyl carbocyclic nucleosides
  作者：Peiyuan Wang、Luigi A. Agrofoglio、M. Gary Newton、Chung K. Chu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00898-8

  日期：1997.6

  Asymmetric synthesis of L-carbocyclic nucleosides, (+)-beta-L-aristeromycin (11) and its thymine analog (12) was accomplished. The key intermediate 3 was synthesized by a regioselective conjugate addition to the enone 1 followed by DIBAL-H reduction. Coupling of 4 with heterocycle or construction of heterocyle by a linear approach gave 11 and 12. This is the first asymmetric synthesis of L-cyclopentyl carbocyclic nucleosides. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.