1,4-diphenylene-4;4'-(methylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol) | 1444001-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-diphenylene-4;4'-(methylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)
• 英文别名: 4-(bis(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)benzaldehyde；di-4,4'-(phenylmethylene)-bis-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)
• CAS: 1444001-79-9
• 化学式: C₂₈H₂₄N₄O₃
• 分子量: 464.524
• InChiKey: OHTIZERIBBKDFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  93.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 sulfonated rice husk ash 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.15h， 生成 1,4-diphenylene-4;4'-(methylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)
  参考文献：
  名称：

  Sulfonated rice husk ash (RHA-SO3H) as a highly efficient and reusable catalyst for the synthesis of some bis-heterocyclic compounds

  摘要：

  磺化稻壳灰（RHA-SO3H），一种新近报道的固体酸催化剂，被高效地用于合成4,4′-（芳基亚甲基）-双-（3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇）、3,3′-（芳基亚甲基）-双-（4-羟基香豆素）以及双（吲哚基）甲烷。该方法在温和且环保的条件下，利用极短的反应时间即可获得优异的产率。此外，该催化剂可多次重复使用，且其催化活性无明显损失。

  DOI：

  10.1039/c3ra44053b

文献信息

• Synthesis and characterization of two novel biological-based nano organo solid acids with urea moiety and their catalytic applications in the synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(1H-pyrazol-5-ol), coumarin-3-carboxylic acid and cinnamic acid derivatives under mild and green conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Roya Ayazi-Nasrabadi、Saeed Baghery

  DOI：10.1039/c5ra14001c

  日期：——

  Green and straight-forward syntheses of 4,4′-(arylmethylene)bis(1H-pyrazol-5-ol) derivatives using nano structure organocatalysts, namely 2-carbamoylhydrazine-1-sulfonic acid and carbamoylsulfamic acid, have been developed.

  利用纳米结构有机催化剂，即2-氨基甲酰肼-1-磺酸和氨基甲酰磺酸，直接绿色合成4,4′-(芳基亚甲基)双(1H-吡唑-5-醇)衍生物的方法已经被开发出来。

• One-pot efficient pseudo-five-components synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1<i>H</i>-pyrazol-5-ols) at room temperature assisted by K₂CO₃
  作者：Dipanwita Banerjee、Rajiv Karmakar、Utpal Kayal、Gourhari Maiti

  DOI：10.1080/00397911.2017.1298134

  日期：2017.5.19

  approach for the synthesis of 4,4′-(arylmethylene)-bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ols) by an efficient one-pot reaction of aromatic aldehydes, phenylhydrazine, and ethyl acetoacetate by using substoichiometric amount of K2CO3 in acetonitrile solvent at room temperature is described. This protocol of one-pot synthesis produced a library of bis-pyrazolylmethane derivatives, a potential bioactive compound

  摘要 通过芳香醛、苯肼和乙基的高效一锅反应合成 4,4'-（芳基亚甲基）-双（3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇）的简便方法描述了在室温下在乙腈溶剂中使用亚化学计量量的 K2CO3 制备乙酰乙酸盐。这种一锅合成方案产生了双吡唑基甲烷衍生物库，这是一种潜在的生物活性化合物，产量非常好。图形概要
• Pd(0)‐guanidine@MCM‐41: a very effective catalyst for rapid production of bis (pyrazolyl)methanes
  作者：Hossein Filian、Alireza Kohzadian、Masoud Mohammadi、Arash Ghorbani‐Choghamarani、Amirali Karami

  DOI：10.1002/aoc.5579

  日期：2020.6

  following two methods has been reported: (i) via the one‐pot pseudo five‐component reaction among phenylhydrazine (2 equivalents), ethyl acetoacetate (2 equivalents) and aromatic aldehydes (1 equivalent); and (ii) the one‐pot pseudo three‐component reaction between 3‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐5(4H)‐one (2 equivalents) and aromatic aldehydes (1 equivalent). Some advantages of this protocol include:

  在这项研究中，已经报道了在无溶剂条件下通过以下两种方法在Pd（0）-胍@ MCM-41催化剂存在下合成双（吡唑基）甲烷衍生物的快速，绿色和有效方案： i）通过苯肼（2当量），乙酰乙酸乙酯（2当量）和芳香醛（1当量）之间的一锅法假五组分反应；（ii）3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5（4H）-一（2当量）与芳香醛（1当量）之间的一锅假三组分反应。该协议的一些优势包括：绿色环境，极短的时间，高效率，正确的一锅操作，方法通用性，易于操作和可回收利用，以及催化剂的可重复使用性高达5倍，而催化活性没有明显损失。
• A simple, rapid and effective protocol for synthesis of bis(pyrazolyl)methanes using nickel–guanidine complex immobilized on MCM-41
  作者：Alireza Kohzadian、Hossein Filian、Zahra Kordrostami、Abdolkarim Zare、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.1007/s11164-019-04073-y

  日期：2020.3

  easy and very efficient method for the synthesis of bis(pyrazolyl)methanes has been reported in the presence of nickel–guanidine complex immobilized on MCM-41 (MCM-41@Gu@Ni) as a recyclable nanocatalyst. This mesoporous silica catalyst was effective for the one-pot multi-component reaction of arylaldehydes, phenylhydrazine and ethyl acetoacetate in ethanol solvent. The current synthesis shows attractive

  摘要 在本文中，已经报道了在固定化为可回收纳米催化剂的MCM-41（MCM-41 @ Gu @ Ni）上存在镍-胍络合物的情况下，一种快速，简便且非常有效的合成双（吡唑基）甲烷的方法。 。该介孔二氧化硅催化剂对于在乙醇溶剂中芳基醛，苯肼和乙酰乙酸乙酯的一锅多组分反应有效。当前的合成方法显示出吸引人的特征，例如使用可回收和可重复使用的纳米催化剂（5次），易于后处理，适用于一锅法操作，反应时间短，产率高且反应条件中等。 图形摘要
• Cu-isatin schiff base complex supported on magnetic nanoparticles as an efficient and recyclable catalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes and bis(pyrazolyl)methanes in aqueous media
  作者：Sara Sobhani、Solmaz Asadi、Mehri Salimi、Farzaneh Zarifi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.08.021

  日期：2016.11

  Schiff base supported on γ-Fe2O3 as a new catalyst was synthesized and characterized by different methods such as SEM, TEM, XRD, TGA, FT-IR, ICP, VSM and CHN analysis. It was used as a reusable heterogeneous catalyst for the efficient synthesis of bis(indolyl)methanes (TON = 320–392) and bis(pyrazolyl)methanes (TON = 340–388) in aqueous media. The catalyst was easily removed from the reaction mixture

  的Cu-靛红支撑在γ-铁Schiff碱2 ö 3作为新的催化剂的合成和表征通过不同的方法如SEM，TEM，X射线衍射，TGA，FT-IR，ICP，VSM和CHN分析。它被用作可重复使用的非均相催化剂，用于在水性介质中高效合成双（吲哚基）甲烷（TON = 320–392）和双（吡唑基）甲烷（TON = 340–388）。使用外部磁体可以很容易地从反应混合物中除去催化剂，并重复使用八次而不会显着降低其反应活性。