细辛酮 | 38451-63-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 细辛酮
• 英文名称: 3,3,5,8,10,10-hexamethoxy-7,11-bis(prop-2-enyl)tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-5,11-diene-4,9-dione
• CAS: 38451-63-7
• 化学式: C₂₄H₃₂O₈
• 分子量: 448.5
• InChiKey: XBKKBTPYPCCCKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

制备

细辛酮的制备如下：使用70%乙醇（3×150L）在回流条件下萃取风干全粉状植物（28kg），持续6小时。随后减压除去溶剂。将70%乙醇萃取液（4360克）悬浮于水中，并依次用轻质石油（60-90°C）、CHCl₃、EtOAc和正丁基OH进行分配。将轻质石油层（260g）通过硅胶CC洗脱，再用正己烷-EtOAc（从30:1至0:1）进行梯度洗脱，得到32个馏分（P-馏分1-32）。对P级分6进行半制备性HPLC（在H₂O中为85%MeOH），最终分离出细辛酮（25mg）。

用途

细辛油具有免疫抑制作用，且含有抗癌活性成分。挥发油能使动物先兴奋，随后变得抑制，最终导致呼吸麻痹而死亡。细辛酮是细辛的一种化学成分之一。

生物活性

Asatone 是从细辛中分离出的一种活性成分，具有抗炎作用，通过活化NF-κB通路及下调p-MAPK (ERK、JNK和p38) 途径发挥作用。

靶点

NF-κB

化学性质

细辛酮为块状白色结晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于细辛AsarumsieboldiiMiq。