细辛醚 | 18607-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 细辛醚
• 英文名称: asaricin
• 英文别名: sarisan；1-allyl-2-methoxy-4,5-methylenedioxybenzene；5-methoxy-6-prop-2-enyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 18607-93-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: FYRHTIWFKXZWAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  259.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.288 (est)
• 保留指数：
  1462;1461;1466;1499

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  细辛醚 在 氢溴酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-苯并二噁唑,5-(2-溴丙基)-6-甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  Devakumar, C.; Mukerjee, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 368 - 372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-allyl-sesamol 在 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 细辛醚
  参考文献：
  名称：

  基于天然产物的杀菌剂发现（II）：作为抗真菌剂的 sarisan 附着的 3-苯基异恶唑啉的半合成和生物活性

  摘要：

  许多植物病原真菌对作物产量造成严重损害。为了继续我们旨在发现和开发基于天然产物的杀菌剂的研究，合成了一系列 31 种附着有 3-苯基异恶唑啉的纱丽，并评估了它们对五种植物病原真菌（B. cinerea、C. lagenarium、 A. solani、F. solani 和 F. graminearum)。在所有标题 sarisan 衍生物中，化合物 IV2、IV14 和 IV23 对某些植物病原真菌显示出有效的抗真菌活性。特别是，化合物 IV2 表现出比商业杀菌剂 Hymexazol 更广谱和更有效的抗病曲霉、茄病镰刀菌和禾谷镰刀菌的抗真菌活性。此外，化合物IV2、IV14和IV23对正常NRK-52E细胞的毒性也相对较低。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000763

文献信息

• Discovery of Natural Product‐Based Fungicides (III): Semisynthesis and Biological Activity of <i>N</i> ‐Phenylpyrazole Sarisan Hybrids as Antifungal Agents
  作者：Enhua Hou、Meiyue Han、Xiaoguang Wang、Wanqing Cheng、Jiangping Cao、Ruige Yang、Yong Guo

  DOI：10.1002/cbdv.202100779

  日期：2022.1

  efforts to develop natural product (NP)-based antifungal agents, a series of N-phenylpyrazole sarisan hybrids 6a–v were prepared via I2-mediated oxidative cyclization, and their structures were determined by various spectral analyses including IR, 1H-NMR and ESI-MS. Among all N-phenylpyrazole sarisan hybrids, compounds 6a, 6b, 6e, 6i, 6j and 6r exhibited more encouraging antifungal action against at

  许多植物病原真菌很容易感染作物，导致作物减产。在我们继续努力开发基于天然产物 (NP) 的抗真菌剂的过程中，通过 I 2介导的氧化环化制备了一系列N-苯基吡唑 SAriSAn 杂合体6a - v，它们的结构通过各种光谱分析确定，包括 IR，1 H-NMR和ESI-MS。在所有N-苯基吡唑 SAriSAn 杂化物中，化合物6a、6b、6e、6i、6j和6r与参考杀菌剂恶霉灵相比，对至少两种植物病原真菌表现出更令人鼓舞的抗真菌作用。特别是，6a对禾谷镰刀菌、马里镰刀菌和尖孢镰刀菌具有非常令人鼓舞的广谱抗真菌活性，EC 50值为 12.6±0.9、18.5±0.2 和 37.4±1.8 μg /毫升，分别。此外，还观察到了构效关系（SAR）。此外，化合物6a和6e对正常 LO2 细胞的毒性也相对较低。本研究表明，这些N-苯基吡唑SAriSAn杂合体将有助于开发新的基于NP的抗真菌剂。
• Domino Processes of Arynes Reacting with Three Classes of Nucleophiles for Organic Syntheses
  作者：Jih Ru Hwu、Avijit Panja、Nitesh K. Gupta、Yu‐Chen Hu、Kui‐Thong Tan、Chun‐Cheng Lin、Kuo‐Chu Hwang、Ming‐Hua Hsu、Wen‐Chieh Huang、Shwu‐Chen Tsay

  DOI：10.1002/ejoc.202001499

  日期：2021.1.26

  Arynes are utilized in the syntheses of 1,2‐dihydroquinolines, epoxides, and phenolic ethers involving Diels‐Alder, Johnson‐Corey‐Chaykovsky, and Claisen‐type rearrangement reactions, respectively, through three different domino processes

  炔烃通过三种不同的多米诺过程分别用于Diels-Alder，Johnson-Corey-Chaykovsky和Claisen型重排反应的1,2-二氢喹啉，环氧化物和酚醚的合成中
• Expeditious synthesis of bioactive allylphenol constituents of the genus Piper through a metal-free photoallylation procedure
  作者：Stefano Protti、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1039/b506735a

  日期：——

  synthesized in medium to high yield via aryl cation intermediates. This expeditious metal-free procedure involves the irradiation of the corresponding chlorophenols or chloroanisoles in a polar solvent (MeCN or, better, TFE or aqueous acetonitrile) in the presence of allyltrimethylsilane. Estragole has also been synthesized starting from the corresponding fluoroderivative and diazonium salt, though in a

  存在于Piper属的几种植物中的九种生物活性烯丙基苯酚（茴香醚）衍生物（例如丁子香酚，丁香酚和天麻素）已通过芳基阳离子中间体以中等至高收率合成。这种快速的无金属程序涉及在烯丙基三甲基硅烷的存在下，在极性溶剂（MeCN或更好的TFE或乙腈水溶液）中辐照相应的氯酚或氯苯甲醚。虽然产率较低，但也从相应的氟衍生物和重氮盐开始合成了Estragole。
• 吡唑基细辛素类衍生物，及其制备方法和应用
  申请人：宁夏师范学院

  公开号：CN113234063B

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明公开了一种吡唑基细辛素类衍生物及其制备方法和作为抑菌剂的应用，其化学结构如通式(f)所示，其中，R选自氢、C1‑C5烷基、氰基、硝基或卤素。相较于现有的技术，本发明提供了一种新的吡唑基细辛素类衍生物，其具有良好的抑菌活性，且化合物廉价易得。部分目标细辛素类衍生物尤其是对小麦赤霉病菌、苹果腐烂病菌、西瓜枯萎病菌、南瓜枯萎病菌有较强的抑制活性，有望用于制备新型的天然产物抑菌剂。
• A Fully Synthetic Route to the Neurotrophic Illicinones:  Syntheses of Tricycloillicinone and Bicycloillicinone Aldehyde
  作者：Thomas R. R. Pettus、Masayuki Inoue、Xiao-Tao Chen、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja000521m

  日期：2000.7.1

  The tricycloillicinone synthesis employed a novel strategy to control the regiochemistry of two ortho Claisen rearrangements. A sulfonyl group introduced at C2 of an allyl group effectively suppressed its unwanted rearrangement to the para position (23 → 24). Subsequently, ortho Claisen rearrangement was conducted using a reverse O-prenylated derivative 31 to furnish the de...

  Tricycloillicinone (1) 和 bicycloillicinone asaronacetal (2) 都是从 Illicium tashiroi 的木材提取物中分离出来的。发现这些化合物可增强胆碱乙酰转移酶的作用，该酶催化乙酰胆碱从其前体合成。由于阿尔茨海默病的特征性症状之一涉及胆碱能神经元的退化，导致乙酰胆碱水平显着降低，因此具有 1 或 2 特性的化合物可以很好地作为治疗此类疾病的药物。在本文中，我们报告了 1 的全合成和 2 的核心结构 3 的构建。三环烯酮合成采用了一种新策略来控制两个邻位克莱森重排的区域化学。在烯丙基的 C2 处引入的磺酰基有效地抑制了其不必要的重排到对位 (23 → 24)。随后，使用反向 O-异戊二烯化衍生物 31 进行邻 Claisen 重排，以提供脱...