7-O-allyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl trichloroacetimidate | 111549-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-O-allyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 7-O-Allyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-trichloroacetimidoyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranose；[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-[(1S)-1-phenylmethoxy-2-prop-2-enoxyethyl]oxan-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 111549-82-7
• 化学式: C₄₀H₄₂Cl₃NO₇
• 分子量: 755.135
• InChiKey: JJSHQAVKYVMIPA-NPKNRSFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.62
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-allyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl trichloroacetimidate 在 palladium on activated charcoal 硼氘化钠 、 4 A molecular sieve 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and characterisation of 6-O-l-glycero-α-d-manno-heptopyranosyl-d-glucopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84032-a
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 7-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-glycero-D-mannoheptopyranoside 在 硫酸 、 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-O-allyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of the heptose region of the gram-negative bacterial core oligosaccharides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81044-3

文献信息

• The synthesis and characterisation of 2-O-(6-O-l-glycero-α,β-d-manno-heptopyranosyl-α-d-glycopyranosyl)- α,β-d-glucopyranose
  作者：Sergey A. Nepogodev、Zbigniew Pakulski、Aleksander Zamojski、Otto Holst、Helmut Brade

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90992-3

  日期：1992.7

  The title compounds were synthesised, and appropriate derivatives were characterised by GLC, GLC-MS, and NMR spectroscopy. The GLC and GLC-MS data proved 2-O-(6-O-L-glycero-alpha-D-manno-heptopyranosyl-alpha-D-glucopyranosyl)-D-glucopyranose to be a constituent of the outer-core region of the lipopolysaccharide from Escherichia coli K-12, indicating the heptosyl residue to be linked to the terminal glucopyranose residue.