benzyl 7-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-glycero-D-mannoheptopyranoside | 106445-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: benzyl 7-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-glycero-D-mannoheptopyranoside
• 英文别名: (1S)-2-prop-2-enoxy-1-[(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethanol
• CAS: 106445-53-8
• 化学式: C₃₈H₄₂O₇
• 分子量: 610.747
• InChiKey: DKLDIAIMZLOQAB-YFDFGWMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 7-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-glycero-D-mannoheptopyranoside 在 硫酸 、 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-O-allyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of the heptose region of the gram-negative bacterial core oligosaccharides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81044-3
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 草酰氯 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 benzyl 7-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-glycero-D-mannoheptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d-和l-甘油-d-甘露糖庚糖的新合成

  摘要：

  摘要合成了由苄基2,3,4-三-O-苄基-α-d-甘露六己醛-1,5-吡喃糖苷起始的三种标题化合物的合成方法（其中7种已被合成。7种转化为氰醇然后还原得到胺，然后脱氨基得到低产率的1-甘油-d-甘露庚糖衍生物，将7与2-甲基呋喃缩合得到两个立体异构体6-C-（2-甲基-5-呋喃基）。将主要的立体异构体进行臭氧处理，然后还原得到d-甘油-d-甘露庚糖衍生物，将7与烯丙氧基甲基镁氯化物缩合，可得到产率高且l-甘油d-甘油比率高的两种庚糖衍生物。这些衍生物的保护基比为3.2：1。脱保护得到的庚糖产率很高。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80013-1

文献信息

• DZIEWISZEK, KRZYSZTOF;BANASZEK, ANNA;ZAMOJSKI, ALEKSANDER, STUD. NATUR. PROD. CHEM. VOL. 4. STEREOSELEC. SYNTH. (PT C), AMSTERDAM ET+
  作者：DZIEWISZEK, KRZYSZTOF、BANASZEK, ANNA、ZAMOJSKI, ALEKSANDER

  DOI：——

  日期：——