benzyl-(+/-)-β-carboxyl-β-<<(tricyclo<3.3.1.1>dec-2-yloxy)carbonyl>amino>-1H-indole-3-butanoate | 135998-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl-(+/-)-β-carboxyl-β-<<(tricyclo<3.3.1.1>dec-2-yloxy)carbonyl>amino>-1H-indole-3-butanoate
• 英文别名: benzyl-(+/-)-β-carboxyl-β-{[(tricyclo[3.3.1.1]dec-2-yloxy)carbonyl]amino}-1H-indole-3-butanoate；2-(2-adamantyloxycarbonylamino)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 135998-76-4
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₆
• 分子量: 530.621
• InChiKey: QYZFYWJDYVPTSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  117.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-(+/-)-β-carboxyl-β-<<(tricyclo<3.3.1.1>dec-2-yloxy)carbonyl>amino>-1H-indole-3-butanoate 在 10% palladium on active carbon 氢气 、 N,N-二环己脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-β-<<(2-phenylethyl)amino>carbonyl>-β-<<(tricyclo<3.3.1.1>dec-2-yloxy)carbonyl>amino>-1H-indole-3-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an α-CH2CO2H functionalized tryptophan and its incorporation into an analogue of cholecystokinin.

  摘要：

  The synthesis of an alpha, alpha-disusbtituted tryptophan derivative (2) predicted by computer assisted molecular modelling to have close structural and conformational analogy to the endogenous neuropeptide cholecystokinin (CCK) is described. Central to the synthesis of (2) is the alkylation of an isonitrile derivative of tryptophan.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86480-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl-(+/-)-α-cyano-1-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-1H-indole-3-propanoate 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 benzyl-(+/-)-β-carboxyl-β-<<(tricyclo<3.3.1.1>dec-2-yloxy)carbonyl>amino>-1H-indole-3-butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an α-CH2CO2H functionalized tryptophan and its incorporation into an analogue of cholecystokinin.

  摘要：

  The synthesis of an alpha, alpha-disusbtituted tryptophan derivative (2) predicted by computer assisted molecular modelling to have close structural and conformational analogy to the endogenous neuropeptide cholecystokinin (CCK) is described. Central to the synthesis of (2) is the alkylation of an isonitrile derivative of tryptophan.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86480-2