1-(biphenyl-4-yl)-5-phenylpentane-1,5-dione | 899794-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(biphenyl-4-yl)-5-phenylpentane-1,5-dione
• 英文别名: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-phenylpentane-1,5-dione
• CAS: 899794-62-8
• 化学式: C₂₃H₂₀O₂
• 分子量: 328.411
• InChiKey: OCJNGUYJELJGDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(biphenyl-4-yl)-5-phenylpentane-1,5-dione 在 air 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以47%的产率得到2-(biphenyl-4-yl)-6-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  对选择性保护的 1,5-二羰基化合物的便捷、灵活和一致的访问。在 2,6-二取代吡啶和硫代吡啶合成中的应用

  摘要：

  由相应的 S-烷基-O-乙基二硫代碳酸酯在乙烯基缩酮上产生的 2-氧代烷基自由基的分子间加成以良好的收率提供了选择性保护的 1,5-二羰基化合物。这些关键中间体可以转化为大量有用的物质。作为例子给出了向吡啶和硫代吡啶的转化。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926464
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-tosylpropan-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 dimethyl-ethylene urea 、 过氧化双月桂酰 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 异丙醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(biphenyl-4-yl)-5-phenylpentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  对选择性保护的 1,5-二羰基化合物的便捷、灵活和一致的访问。在 2,6-二取代吡啶和硫代吡啶合成中的应用

  摘要：

  由相应的 S-烷基-O-乙基二硫代碳酸酯在乙烯基缩酮上产生的 2-氧代烷基自由基的分子间加成以良好的收率提供了选择性保护的 1,5-二羰基化合物。这些关键中间体可以转化为大量有用的物质。作为例子给出了向吡啶和硫代吡啶的转化。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926464

文献信息

• Ruthenium-catalyzed room-temperature coupling of α-keto sulfoxonium ylides and cyclopropanols for δ-diketone synthesis
  作者：Lili Fang、Shuaixin Fan、Weiping Wu、Tielei Li、Jin Zhu

  DOI：10.1039/d1cc02576g

  日期：——

  Previous transition metal-catalyzed synthesis processes of δ-diketones are plagued by the high cost of the rhodium catalyst and harsh reaction conditions. Herein a low-cost, room temperature ruthenium catalytic method is developed based on the coupling of α-keto sulfoxonium ylides with cyclopropanols. The mild protocol features a broad substrate scope (47 examples) and a high product yield (up to 99%)

  先前过渡金属催化的δ-二酮合成工艺受到铑催化剂成本高和反应条件苛刻的困扰。在此，基于 α-酮基亚砜叶立德与环丙醇的偶联，开发了一种低成本、室温的钌催化方法。温和的协议具有广泛的底物范围（47 个示例）和高产率（高达 99%）。机理研究反对自由基途径并支持环丙醇开环、亚砜叶立德衍生的类卡宾形成、迁移插入 C-C 键形成途径。