8-Brom-7-hydroxy-flavon | 3428-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-Brom-7-hydroxy-flavon
• 英文别名: 8-bromo-7-hydroxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 3428-16-8
• 化学式: C₁₅H₉BrO₃
• 分子量: 317.139
• InChiKey: JCGUWGMVUKKCAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基黄酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 6,6'-((1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl)bis(2-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-9-dodecylthiazolo[5',4':5,6]benzo[1,2-g]pteridine-8,10(6H,9H)-dione) 、 草酸 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到8-Brom-7-hydroxy-flavon
  参考文献：
  名称：

  合成的C-6氨基黄素催化剂可实现氧化性基质的好氧溴化反应。

  摘要：

  黄酮酶通过氢过氧化物中间体催化氧化，这是由分子O 2活化引起的。这些反应（例如羟基化和卤化）取决于黄素辅因子在肽环境中官能团的附加催化活性。我们报告了合成的黄素催化剂，其在异四恶嗪核心处含有C-6氨基修饰，因此能够在肽周围的肽外介导卤化作用。该催化剂具有在可见光照射下，结合卤化物盐和草酸2，6-lut啶鎓作为黄素还原剂，对易氧化的酚，黄酮和黄烷酮进行选择性，仿生溴化的能力。我们的研究显示了堆积的双黄素的有益作用，以及黄素修饰物的催化活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202009657