2-O-methyl-3,5:6,7-bis-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucoheptonic γ-lactone | 136289-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-methyl-3,5:6,7-bis-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucoheptonic γ-lactone
• 英文别名: 2-O-methyl-3,5:6,7-bis-O-(1-methylethylidene)-D-glycero-D-gulo-heptonic acid γ-lactone；(4R,4aS,7R,7aR)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-7-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-6H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-one；(4R,4aS,7R,7aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-7-methoxy-2,2-dimethyl-4,4a,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
• CAS: 136289-11-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇
• 分子量: 302.324
• InChiKey: GXDXTOHBVRXSCF-KAMPLNKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C
• 沸点：
  412.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-methyl-3,5:6,7-bis-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucoheptonic γ-lactone 在 sodium periodate 、 三甲基氯硅烷 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (6E)-6,7,8,9-tetradeoxy-8,8-dimethyl-2-O-methyl-3,5-O-(1-methylethylidene)-gulo-non-6-enonic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Bengamide类似物作为ClpP激活剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  为了对抗具有多重耐药性的革兰氏阳性细菌，迫切需要新的抗菌药物，尤其是具有新作用机制的抗菌药物。与典型的常规抗生素不同，细菌ClpP的小分子激活剂代表了一类新的抗生素。尚未开发用于临床试验的ClpP激活剂。在此，我们在我们的bengamide状的开环类似物文库进行了筛选，结果发现L472-2具有针对较低的最低抑制浓度（MIC）的金黄色葡萄球菌和示出了用于激活CLPP没有活性在体外，但它显示的缩小对抗菌活性金黄色葡萄球菌与CLPP删除。为了获得可在体外激活ClpP并具有抗菌活性的苯甲酰胺类似物，我们从L472-2开始进行进一步的结构修饰。化合物37在体外仍具有抗菌活性和对ClpP蛋白的激活作用，可作为ClpP激活剂的新型化学支架，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000133
• 作为产物：
  描述：

  葡庚糖酸内酯 在 potassium phosphate 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-O-methyl-3,5:6,7-bis-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucoheptonic γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  LAF389 的一种方便合成，一种苯甲酰胺 B 类似物

  摘要：

  描述了 LAF389 (9) 的优化、收敛、安全合成，这是一种类似于苯甲酰胺 B 的抗癌剂。从α-d-葡庚糖（d-甘油-d-古洛庚酸）γ-内酯（10）开始，分五步构建内酯15。在醛前体 14 的制备和随后的烯烃化以通过改进的 Julia 方案产生 15 方面进行了重大改进。通过使用 TMSCl 作为添加剂，这种烯烃化得到了显着改善。药物物质的第二个片段，ε-己内酰胺 7，是从 (5R)-5-羟基-l-赖氨酸 (1) 中通过两次一锅法获得的。最后，使用 2-乙基己酸钠 (Na-EH) 用 7 打开 15，得到 8，其脱保护得到 LAF389。

  DOI：

  10.1021/op0341162

文献信息

• [EN] THE RING OPENING OF LACTONES AND LACTAMS<br/>[FR] OUVERTURE DE CYCLE DE LACTONES ET DE LACTAMES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011019789A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The present invention provides a novel process for opening a lactone and/or a lactam ring. More particularly, the present invention provides a process that employs a novel catalyst in the opening of a lactone ring and/or a lactam ring. Additionally, the present invention also provides a novel deprotection process of any protecting group present in either the lactone ring-containing and/or lactam ring-containing compound and/or in the ring-opened product thereof.

  本发明提供了一种新颖的打开内酯和/或内酰胺环的方法。更具体地说，本发明提供了一种在打开内酯环和/或内酰胺环中使用新型催化剂的方法。此外，本发明还提供了一种新颖的去保护过程，用于去除内含内酯环和/或内酰胺环的化合物中任何保护基，以及去除其环打开产物中的保护基。
• Total Syntheses of Bengamides B and E
  作者：Frederick R. Kinder,、Sompong Wattanasin、Richard W. Versace、Kenneth W. Bair、John Bontempo、Michael A. Green、Yansong J. Lu、H. Rao Marepalli、Penny E. Phillips、Didier Roche、Long D. Tran、RunMing Wang、Liladhar Waykole、David D. Xu、Sonya Zabludoff

  DOI：10.1021/jo0017133

  日期：2001.3.1

  Total syntheses of the cytotoxic marine natural products bengamides B and E are described. Both bengamides are prepared via amide coupling of a protected polyhydroxylated lactone intermediate 9 with a suitably substituted aminocaprolactam intermediate. Lactone 9 is prepared in five steps from commercially available alpha-D-glucoheptonic gamma-lactone. The key reactions are a selective deprotection

  描述了细胞毒性海洋天然产物苯甲酰胺B和E的总合成。通过保护的多羟基化内酯中间体9与适当取代的氨基己内酰胺中间体的酰胺偶联制备两种苯甲酰胺。内酯9是由市售的α-D-葡庚酮γ-内酯分五个步骤制备的。关键反应是在1,3-丙酮化物的存在下1,2-丙酮化物的选择性脱保护以及使用宝石重铬试剂对不稳定醛的（E）选择性烯化。苯甲酰胺B内酰胺中间体10由市售的（5R）-5-羟基-L-赖氨酸（12）以七个步骤制备。使用Mitsunobu反应确定在γ-OH内酰胺位置上的所需S构型。
• CERTAIN SUBSTITUTED CAPROLACTAMS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR USE IN TREATING TUMORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1131297B1

  公开（公告）日：2004-04-14
• A mild method for ring-opening aminolysis of lactones
  作者：Wenming Liu、David D Xu、Oljan Repič、Thomas J Blacklock

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00196-4

  日期：2001.3

  A mild and general method for lactone aminolysis is reported. Sodium 2-ethylhexanoate (NaEH) is found to serve both as a base and a catalyst in aminolysis of a variety of lactones by benzylamine hydrochloride. The nearly neutral pH conditions make this method applicable to many acid/base sensitive substrates. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An ehantiospecific approach towards the C10 side-chain of bengamides
  作者：M.K. Gurjar、N.R. Srinivas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92722-9

  日期：1991.7

  An enantiospecific approach to the highly hydroxylated C-10 side-chain, common to all bengamides, starting from alpha-D-gluco-heptonic gamma-lactone, has been described.