(1'R,4''R,5R)-5-[1-(tert-butyldimethylsilanyl)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hydroxyethyl]dihydrofuran-2-one | 594853-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'R,4''R,5R)-5-[1-(tert-butyldimethylsilanyl)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hydroxyethyl]dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]oxolan-2-one
• CAS: 594853-81-3
• 化学式: C₁₇H₃₂O₅Si
• 分子量: 344.524
• InChiKey: GVSFBLDJWKOWPC-PBFPGSCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,4''R,5R)-5-[1-(tert-butyldimethylsilanyl)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hydroxyethyl]dihydrofuran-2-one 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,4S,5R,6R)-5,6-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-methyl-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型C（2）-甲基支链4a-氨基呋喃糖酶的简短条目

  摘要：

  简明的非对映选择性合成2 - C-甲基-4a-carba -β-d-呋喃糖13和2 - C-甲基-4a-carba-β-d-阿拉伯呋喃糖14的两个新的代表分支链羧化糖家族。 ， 被表达。该构造基于两个战略性碳-碳键形成反应的顺序执行，乙烯基交联的羟醛加成反应（1 + 2 → 3）和罕见的甲硅烷基化环醛化反应（8 → 9 + 10）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00220-9
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,4''R,5R)-5-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hydroxymethyl]-5H-furan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 (COCl)2 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 (1'R,4''R,5R)-5-[1-(tert-butyldimethylsilanyl)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hydroxyethyl]dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型C（2）-甲基支链4a-氨基呋喃糖酶的简短条目

  摘要：

  简明的非对映选择性合成2 - C-甲基-4a-carba -β-d-呋喃糖13和2 - C-甲基-4a-carba-β-d-阿拉伯呋喃糖14的两个新的代表分支链羧化糖家族。 ， 被表达。该构造基于两个战略性碳-碳键形成反应的顺序执行，乙烯基交联的羟醛加成反应（1 + 2 → 3）和罕见的甲硅烷基化环醛化反应（8 → 9 + 10）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00220-9

文献信息

• A short entry to novel C(2)-methyl branched 4a-carbafuranoses
  作者：Gloria Rassu、Luciana Auzzas、Vincenzo Zambrano、Paola Burreddu、Lucia Battistini、Claudio Curti

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00220-9

  日期：2003.6

  inofuranose 14, two novel representatives of the branched-chain carbasugar family, is presented. The construction is based on the sequential execution of two strategic carbon–carbon bond-forming reactions, a vinylogous crossed aldol addition (1+2→3), and a rare silylative cycloaldolization (8→9+10).

  简明的非对映选择性合成2 - C-甲基-4a-carba -β-d-呋喃糖13和2 - C-甲基-4a-carba-β-d-阿拉伯呋喃糖14的两个新的代表分支链羧化糖家族。 ， 被表达。该构造基于两个战略性碳-碳键形成反应的顺序执行，乙烯基交联的羟醛加成反应（1 + 2 → 3）和罕见的甲硅烷基化环醛化反应（8 → 9 + 10）。