4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose | 84218-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 84218-71-3
• 化学式: C₂₉H₃₂O₇
• 分子量: 492.569
• InChiKey: VAETXJBATYOSPU-RQKPWJHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 1-α-cellobiosyloxy-2(R)- and -2(S)-propanol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81808-x
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3,6 tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第8部分。正交保护的纤维二糖衍生的二炔。三甲基锗烷基和三甲基甲硅烷基保护的二炔的区域选择性溴化和脯氨去甲基化的便捷方法†

  摘要：

  通过分别用硫糖苷12（82％）和13（85％）对受体9进行糖苷化来制备纤维二糖衍生的二酮14和15。受体9是从公知的醇制备2经由内酯7在五个步骤（48％总体），以及供体12和13从炔基化脱水葡萄糖衍生物制备10（60％总体）。14和15（分别是16和17）的乙酰脱苄基反应，然后进行乙酰苯酰化反应。16产生了纤维二糖衍生的二炔18的60％。14（19）的脱酰作用，甲氧基甲基化（20）和三甲基锗酰化作用导致正交保护的二炔21（总体占69％）。用K 2 CO 3 / MeOH进行21的原甲硅烷基化，得到22（90％），而用在THF / MeOH中的CuBr（19 mol％）选择性除去Me 3 Ge基团，得到20（95％）。用HCl水溶液处理21得到19（80％）。的Bromodegermylation 21（NBS / AgOOCCF 3）导致23（85％）和24（11％）的混合。使用CuBr代替AgOOCCF

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790505

文献信息

• Oligosaccharide derivative
  申请人：Honda Takeshi

  公开号：US20060025350A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Compounds having the formula (I): wherein A represents a group such as a cyclic group, R 1 and R 2 represent groups such as alkyl groups or hydroxymethyl groups, and n represents 1 or 2, or pharmacologically acceptable salts thereof or pharmacologically acceptable esters thereof have superior activity and stability, and are useful for the treatment and/or prevention of diabetes mellitus, or the like.

  具有化学式（I）的化合物：其中A代表环状基团，R1和R2代表烷基或羟甲基等基团，n代表1或2，或其药学上可接受的盐或酯具有卓越的活性和稳定性，并且可用于治疗和/或预防糖尿病等疾病。
• Medicinal Composition Containing Diabeted Remedy
  申请人：Izumi Masanori

  公开号：US20080039367A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  A pharmaceutical composition effective for the prophylaxis and treatment of diabetes is provided. This pharmaceutical composition comprises the combination of an α-amylase inhibitor selected from a compound represented by the following general formula (I): [wherein A represents, for example, a cyclic group, etc. R 1 and R 2 represent an alkyl group, hydroxymethyl group, etc., and n represents 1 or 2], or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, and at least one type of drug selected from an insulin sensitizer, an insulin secretagogue, a biguanide drug, an insulin preparation and a DPP-IV inhibitor.

  提供一种用于预防和治疗糖尿病的药物组合物。该药物组合物包括以下通用式（I）所表示的化合物中选择的α-淀粉酶抑制剂：[其中A代表环状基团等，R1和R2代表烷基、羟甲基基团等，n代表1或2]，或其药理学上可接受的盐或酯，以及选择自胰岛素增敏剂、胰岛素分泌促进剂、双胍类药物、胰岛素制剂和DPP-IV抑制剂中的至少一种药物。
• Oligosaccharide Derivative
  申请人：Honda Takeshi

  公开号：US20080194495A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Compounds having the formula (I): wherein A represents a group such as a cyclic group, R 1 and R 2 represent groups such as alkyl groups or hydroxymethyl groups, and n represents 1 or 2, or pharmacologically acceptable salts thereof or pharmacologically acceptable esters thereof have superior activity and stability, and are useful for the treatment and/or prevention of diabetes mellitus, or the like.

  具有式(I)的化合物：其中A表示环状基团，R1和R2表示烷基或羟甲基等基团，n表示1或2，或其药学上可接受的盐或酯，在活性和稳定性方面具有优越性，可用于治疗和/或预防糖尿病等疾病。
• MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING DIABETES REMEDY
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1792620A1

  公开（公告）日：2007-06-06

  A pharmaceutical composition effective for the prophylaxis and treatment of, diabetes is provided. This pharmaceutical composition comprises the combination of an α-amylase inhibitor selected from a compound represented by the following general formula (I): [wherein A represents, for example, a cyclic group, etc. R1 and R2 represent an alkyl group, hydroxymethyl group, etc., and n represents 1 or 2], or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, and at least one type of drug selected from an insulin sensitizer, an insulin secretagogue, a biguanide drug, an insulin preparation and a DPP-IV inhibitor.

  本发明提供了一种有效预防和治疗糖尿病的药物组合物。这种药物组合物包括一种α-淀粉酶抑制剂，该抑制剂选自以下通式（I）所代表的化合物： [其中 A 代表环状基团等。 R1和R2代表烷基、羟甲基等，n代表1或2]，或其药理上可接受的盐或酯，以及至少一种选自胰岛素增敏剂、胰岛素促泌剂、双胍类药物、胰岛素制剂和DPP-IV抑制剂的药物。
• OLIGOSACCHARIDE DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1589023B1

  公开（公告）日：2010-08-25