(1S,3R,4aR,5S,8aS)-3-Isopropenyl-5,8a-dimethyl-1,3,4,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1,4a-diol | 873294-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3R,4aR,5S,8aS)-3-Isopropenyl-5,8a-dimethyl-1,3,4,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1,4a-diol
• 英文别名: (1S,3R,4aR,5S,8aS)-5,8a-dimethyl-3-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,8-hexahydronaphthalene-1,4a-diol
• CAS: 873294-27-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: VPXZDWWHYWMVPU-AIEDFZFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4aR,5S,8aS)-3-Isopropenyl-5,8a-dimethyl-1,3,4,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1,4a-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (3Z,6Z)-(2S,9R)-9-Isopropenyl-2,6-dimethyl-cyclodeca-3,6-dienone
  参考文献：
  名称：

  A sequential RCM/fragmentation protocol towards chiral, stereodefined medium ring sesquiterpenoids. A carvone route to E- and Z-germacrenes

  摘要：

  A short, flexible and enantioselective approach towards 10-membered germacratrienones, from the commercially available monoterpene chiron (-)-carvone, involving RCM and Grob-type fragmentation as the pivotal steps is delineated. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.093
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 Grubbs catalyst first generation sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 双氧水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,3R,4aR,5S,8aS)-3-Isopropenyl-5,8a-dimethyl-1,3,4,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1,4a-diol
  参考文献：
  名称：

  A sequential RCM/fragmentation protocol towards chiral, stereodefined medium ring sesquiterpenoids. A carvone route to E- and Z-germacrenes

  摘要：

  A short, flexible and enantioselective approach towards 10-membered germacratrienones, from the commercially available monoterpene chiron (-)-carvone, involving RCM and Grob-type fragmentation as the pivotal steps is delineated. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.093