(2R,4S,5R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-4-phenyl-oxazolidine-3,5-dicarboxylic acid 3-tert-butyl ester 5-((1S,2S,3R,4R,7S,8S,10R,13S)-4,10-diacetoxy-2-benzoyloxy-1,7-dihydroxy-4,8,12,15,15-pentamethyl-5,9-dioxo-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-en-13-yl) ester | 892859-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,4S,5R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-4-phenyl-oxazolidine-3,5-dicarboxylic acid 3-tert-butyl ester 5-((1S,2S,3R,4R,7S,8S,10R,13S)-4,10-diacetoxy-2-benzoyloxy-1,7-dihydroxy-4,8,12,15,15-pentamethyl-5,9-dioxo-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-en-13-yl) ester
• CAS: 892859-34-6
• 化学式: C₅₃H₆₁NO₁₆
• 分子量: 968.064
• InChiKey: NCXSSXDDNYWZAU-PDYCEBBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  227.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-4-phenyl-oxazolidine-3,5-dicarboxylic acid 3-tert-butyl ester 5-((1S,2S,3R,4R,7S,8S,10R,13S)-4,10-diacetoxy-2-benzoyloxy-1,7-dihydroxy-4,8,12,15,15-pentamethyl-5,9-dioxo-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-en-13-yl) ester 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 以41%的产率得到[(1S,2S,3R,4R,7S,8S,10R,13S)-4,10-diacetyloxy-1,7-dihydroxy-13-[(2R,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]oxy-4,8,12,15,15-pentamethyl-5,9-dioxo-2-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-enyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型D-seco多西他赛类似物的半合成和生物学评估。

  摘要：

  [反应：见正文]从10-去乙酰基浆果赤霉素III开始制备了4-甲基-5-氧代多西他赛类似物。这种新的D-seco多西他赛类似物在体外微管稳定方面的效力比多西他赛略低，并且具有多西他赛约1/1000的细胞毒性。与其他D-修饰的紫杉烷类化合物相比，该化合物缺乏改进的活性，这证明生物活性不需要C-5氧原子。

  DOI：

  10.1021/ol060531d
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,2S,3R,4R,7S,8S,10R,13S)-4,10-diacetoxy-1,7,13-trihydroxy-4,8,12,15,15-pentamethyl-5,9-dioxo-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-en-2-yl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,4S,5R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-4-phenyl-oxazolidine-3,5-dicarboxylic acid 3-tert-butyl ester 5-((1S,2S,3R,4R,7S,8S,10R,13S)-4,10-diacetoxy-2-benzoyloxy-1,7-dihydroxy-4,8,12,15,15-pentamethyl-5,9-dioxo-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-en-13-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  新型D-seco多西他赛类似物的半合成和生物学评估。

  摘要：

  [反应：见正文]从10-去乙酰基浆果赤霉素III开始制备了4-甲基-5-氧代多西他赛类似物。这种新的D-seco多西他赛类似物在体外微管稳定方面的效力比多西他赛略低，并且具有多西他赛约1/1000的细胞毒性。与其他D-修饰的紫杉烷类化合物相比，该化合物缺乏改进的活性，这证明生物活性不需要C-5氧原子。

  DOI：

  10.1021/ol060531d