(4S)-4-[(1S,2R,E)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-heptadecenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 898232-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-[(1S,2R,E)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-heptadecenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,1S,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]heptadec-3-enyl]carbamate
• CAS: 898232-30-9
• 化学式: C₃₃H₆₅NO₅Si
• 分子量: 583.968
• InChiKey: VFQYWFUCLOCXEM-IRXPDKOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.68
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[(1S,2R,E)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-heptadecenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 tert-butyl (2S,3R,E)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-hydroxyoctadec-4-en-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  的D- Enantiodivergent合成和1- Ë rythro -Sphingosines通过的曼尼希型反应Ñ苄基2,3- ø异亚丙基d甘油醛硝酮

  摘要：

  2-甲硅烷氧基silylketene缩醛的添加ñ -苄基-2,3- ö异亚丙基d甘油醛硝酮（曼尼希型反应）可以立体控制，得到2-小号，3小号，4小号和2 - [R，3 R，4 S加合物为主要化合物，取决于反应分别用三氟甲磺酸锌（II）或氯化锡（IV）活化。相应的主要加合物用于制备非对映体的多羟基-β-氨基酯，将其进一步转化为合适的正交保护的对映体d-和l-赤型-鞘氨醇。

  DOI：

  10.1021/jo060465t
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 柠檬酸 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、13.79 MPa 条件下， 反应 17.92h， 生成 (4S)-4-[(1S,2R,E)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-heptadecenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  的D- Enantiodivergent合成和1- Ë rythro -Sphingosines通过的曼尼希型反应Ñ苄基2,3- ø异亚丙基d甘油醛硝酮

  摘要：

  2-甲硅烷氧基silylketene缩醛的添加ñ -苄基-2,3- ö异亚丙基d甘油醛硝酮（曼尼希型反应）可以立体控制，得到2-小号，3小号，4小号和2 - [R，3 R，4 S加合物为主要化合物，取决于反应分别用三氟甲磺酸锌（II）或氯化锡（IV）活化。相应的主要加合物用于制备非对映体的多羟基-β-氨基酯，将其进一步转化为合适的正交保护的对映体d-和l-赤型-鞘氨醇。

  DOI：

  10.1021/jo060465t