(2S,3S)-methyl 3-[N-benzyl-N-(trimethylsiloxy)amino]-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate | 898232-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-methyl 3-[N-benzyl-N-(trimethylsiloxy)amino]-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-[benzyl(trimethylsilyloxy)amino]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 898232-07-0
• 化学式: C₂₅H₄₅NO₆Si₂
• 分子量: 511.806
• InChiKey: YCPBXQDYIZJPRV-FSSWDIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-methyl 3-[N-benzyl-N-(trimethylsiloxy)amino]-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate 在 palladium hydroxide - carbon sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、13.79 MPa 条件下， 反应 20.67h， 生成 tert-butyl (2S,3R,E)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-hydroxyoctadec-4-en-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  的D- Enantiodivergent合成和1- Ë rythro -Sphingosines通过的曼尼希型反应Ñ苄基2,3- ø异亚丙基d甘油醛硝酮

  摘要：

  2-甲硅烷氧基silylketene缩醛的添加ñ -苄基-2,3- ö异亚丙基d甘油醛硝酮（曼尼希型反应）可以立体控制，得到2-小号，3小号，4小号和2 - [R，3 R，4 S加合物为主要化合物，取决于反应分别用三氟甲磺酸锌（II）或氯化锡（IV）活化。相应的主要加合物用于制备非对映体的多羟基-β-氨基酯，将其进一步转化为合适的正交保护的对映体d-和l-赤型-鞘氨醇。

  DOI：

  10.1021/jo060465t
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone 、 (E)-2-(tert-Butyldimethylsiloxy)-1-methoxy-1-(trimethylsiloxy)ethene 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 、 (2S,3S)-methyl 3-[N-benzyl-N-(trimethylsiloxy)amino]-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  的D- Enantiodivergent合成和1- Ë rythro -Sphingosines通过的曼尼希型反应Ñ苄基2,3- ø异亚丙基d甘油醛硝酮

  摘要：

  2-甲硅烷氧基silylketene缩醛的添加ñ -苄基-2,3- ö异亚丙基d甘油醛硝酮（曼尼希型反应）可以立体控制，得到2-小号，3小号，4小号和2 - [R，3 R，4 S加合物为主要化合物，取决于反应分别用三氟甲磺酸锌（II）或氯化锡（IV）活化。相应的主要加合物用于制备非对映体的多羟基-β-氨基酯，将其进一步转化为合适的正交保护的对映体d-和l-赤型-鞘氨醇。

  DOI：

  10.1021/jo060465t