4,4-dimethyl-2-(2,3-dimethoxy-4-isopropylphenylmethyl)-1,3-cyclohexanedione | 146725-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-(2,3-dimethoxy-4-isopropylphenylmethyl)-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 2-[(2,3-Dimethoxy-4-propan-2-ylphenyl)methyl]-4,4-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 146725-01-1
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: QEVBQVZFFUMJJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-(2,3-dimethoxy-4-isopropylphenylmethyl)-1,3-cyclohexanedione 在 cerium(III) chloride 、 氢气 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 生成 11,12-dimethoxy-9(10->20)-10αH-abeo-abieta-5(10),8,11,13-tetraen-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Total Snthesis of (±)-barbatusol

  摘要：

  An eight-step synthesis of the naturally occurring hypotensive diterpene barbatusol (3) featuring a Friedel-Crafts annulation is reported.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85098-h
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-4-isopropylbenzyl alcohol 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 生成 4,4-dimethyl-2-(2,3-dimethoxy-4-isopropylphenylmethyl)-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  The Total Snthesis of (±)-barbatusol

  摘要：

  An eight-step synthesis of the naturally occurring hypotensive diterpene barbatusol (3) featuring a Friedel-Crafts annulation is reported.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85098-h

文献信息

• The Total Snthesis of (±)-barbatusol
  作者：George Majetich、Yong Zhang、T. Lee Feltman、Sammy Duncan

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85098-h

  日期：1993.1

  An eight-step synthesis of the naturally occurring hypotensive diterpene barbatusol (3) featuring a Friedel-Crafts annulation is reported.
• Use of Conjugated Dienones in Cyclialkylations:  The Total Syntheses of (±)-Barbatusol, (±)-Pisiferin, (±)-Deoxofaveline, (±)-Xochitlolone, and (±)-Faveline
  作者：George Majetich、Rodgers Hicks、Yong Zhang、Xinrong Tian、Terry Lee Feltman、Jing Fang、Sam Duncan

  DOI：10.1021/jo9606968

  日期：1996.11.15

  Concise syntheses of five tricyclic diterpenoids are reported. The key reaction in each synthesis is a cyclialkylation of a functionalized arene with a Lewis acid-activated conjugated dienone to generate a 6,7,6-fused tricycle.