2-Methoxy-3-methyl-1,4-benzoquinone-6-d | 77357-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methoxy-3-methyl-1,4-benzoquinone-6-d
• 英文别名: 5-Deuterio-3-methoxy-2-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 77357-40-5
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 153.142
• InChiKey: BVXDGJNEZSLRCV-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-3-methyl-1,4-benzoquinone-6-d 在 palladium on activated charcoal barium dihydroxide 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium dithionite 、 barium hydroxide octahydrate 、 氢气 、 氧气 、 copper (I) acetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 182.25h， 生成 6-methyl-2,3-9,9a-tetrahydro-5,7,8-trimethoxy-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Routes to mitomycins. Application of iminium salts to the synthesis of 7-methoxymitosene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a034
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-3-甲基苯酚 在 氘氧化钠 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 重水 、 乙腈 为溶剂， 反应 179.75h， 生成 2-Methoxy-3-methyl-1,4-benzoquinone-6-d
  参考文献：
  名称：

  Amine addition to unsymmetrical benzoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a029

文献信息

• Synthesis of mitosenes from N-aryl-2-(diphenylphosphinyl)pyrrolidines
  作者：A. van der Gen、J. Zorgdrager、M. van der Steeg、H. Schreurs

  DOI：10.1002/recl.19921110904

  日期：——

  A new route for the construction of the mitosene skeleton was developed using 2-(diphenylphosphinyl)pyrrolidine (2) and 2-methoxy-3-methyl-1,4-benzoquinone (3) as starting materials. Regioselective oxidative addition of 2 to 3 gave 5-substituted pyrrolidinylbenzoquinone 4. Protection of the quinone function by reduction, followed by in-situ reaction with benzyl bromide, gave the bis-benzylated product

  以2-（二苯基膦基）吡咯烷（2）和2-甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌（3）为起始原料，开发了一条构造线粒体骨架的新途径。2至3的区域选择性氧化加成得到5-取代的吡咯烷基苯并醌4。通过还原保护醌功能，然后与苄基溴进行原位反应，得到双苄基化产物5。使用最近开发的吡咯并[1,2-a]吲哚的途径，将5转化为受保护的丝裂酮8。脱苄基反应和随后的8氧化反应产生了米托涅1个，产量高。