1,N-benzyl 2,3,5-tri-O-benzylribofuranosylamine | 192211-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,N-benzyl 2,3,5-tri-O-benzylribofuranosylamine
• 英文别名: (3R,4R,5R)-N-benzyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-amine
• CAS: 192211-52-2
• 化学式: C₃₃H₃₅NO₄
• 分子量: 509.645
• InChiKey: IMHITWXSYMTQBM-YOIJXYMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,N-benzyl 2,3,5-tri-O-benzylribofuranosylamine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 sodium ascorbate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-氨基吡喃糖苷的扩环同系物的合成

  摘要：

  氨基吡喃糖苷是万古霉素、红霉素等天然产物的重要成分。胺部分介导与化合物的生物靶标的相互作用，并且它还影响物理化学性质。七元环七元糖碳水化合物具有作为吡喃糖苷的环扩展糖模拟物的潜力。七糖碳水化合物的合成方法是其在化学糖生物学和药物化学中更广泛应用的必要先决条件。在这里，我们提出了第一个报道的 3-氨基七甙的合成。从 D-呋喃核糖开始，合成序列中的关键步骤包括烯丙基格氏加成到呋喃糖胺、臭氧分解和糖苷化以形成七元环。重要的，与炔丙醇等醇的糖苷化将反应性手柄引入糖苷配基。炔丙基 3-氨基 septanosides 与代表性叠氮化物进行炔-叠氮化物点击环加成反应。该练习说明了七叶苷的糖基化后多样化，将我们对环扩展糖模拟物的兴趣与制备糖基化小分子集合的方法联系起来。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153699
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖 、 苄胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1,N-benzyl 2,3,5-tri-O-benzylribofuranosylamine
  参考文献：
  名称：

  3-氨基吡喃糖苷的扩环同系物的合成

  摘要：

  氨基吡喃糖苷是万古霉素、红霉素等天然产物的重要成分。胺部分介导与化合物的生物靶标的相互作用，并且它还影响物理化学性质。七元环七元糖碳水化合物具有作为吡喃糖苷的环扩展糖模拟物的潜力。七糖碳水化合物的合成方法是其在化学糖生物学和药物化学中更广泛应用的必要先决条件。在这里，我们提出了第一个报道的 3-氨基七甙的合成。从 D-呋喃核糖开始，合成序列中的关键步骤包括烯丙基格氏加成到呋喃糖胺、臭氧分解和糖苷化以形成七元环。重要的，与炔丙醇等醇的糖苷化将反应性手柄引入糖苷配基。炔丙基 3-氨基 septanosides 与代表性叠氮化物进行炔-叠氮化物点击环加成反应。该练习说明了七叶苷的糖基化后多样化，将我们对环扩展糖模拟物的兴趣与制备糖基化小分子集合的方法联系起来。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153699

文献信息

• Behr, Jean-Bernard; Evina, Claude Mvondo; Phung, Nga, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 11, p. 1597 - 1599
  作者：Behr, Jean-Bernard、Evina, Claude Mvondo、Phung, Nga、Guillerm, Georges

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of ring-expanded homologs of 3-amino pyranosides
  作者：Cristin Bosko、Raghu Vannam、Mark W. Peczuh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153699

  日期：2022.3

  Starting from D-ribofuranose, the synthesis Key steps in the sequence include addition by allyl Grignard to a furanosyl amine, ozonolysis, and glycosidation to form the seven-membered ring. Importantly, glycosidation with alcohols like propargyl alcohol introduced a reactivity handle onto the aglycon. Propargyl 3-amino septanosides were subjected to alkyne-azide click cycloaddition reactions with representative

  氨基吡喃糖苷是万古霉素、红霉素等天然产物的重要成分。胺部分介导与化合物的生物靶标的相互作用，并且它还影响物理化学性质。七元环七元糖碳水化合物具有作为吡喃糖苷的环扩展糖模拟物的潜力。七糖碳水化合物的合成方法是其在化学糖生物学和药物化学中更广泛应用的必要先决条件。在这里，我们提出了第一个报道的 3-氨基七甙的合成。从 D-呋喃核糖开始，合成序列中的关键步骤包括烯丙基格氏加成到呋喃糖胺、臭氧分解和糖苷化以形成七元环。重要的，与炔丙醇等醇的糖苷化将反应性手柄引入糖苷配基。炔丙基 3-氨基 septanosides 与代表性叠氮化物进行炔-叠氮化物点击环加成反应。该练习说明了七叶苷的糖基化后多样化，将我们对环扩展糖模拟物的兴趣与制备糖基化小分子集合的方法联系起来。