methyl (1S,2S,3R,6R,8R,13S,14R,16R,17S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-16-hydroxy-9,13-dimethyl-3-(3-methylbut-2-enoyloxy)-4,11,15-trioxo-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadec-9-ene-17-carboxylate | 888483-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1S,2S,3R,6R,8R,13S,14R,16R,17S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-16-hydroxy-9,13-dimethyl-3-(3-methylbut-2-enoyloxy)-4,11,15-trioxo-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadec-9-ene-17-carboxylate
• CAS: 888483-26-9
• 化学式: C₃₂H₄₄O₁₁Si
• 分子量: 632.78
• InChiKey: TWAOOAMFCVJRRW-VZDFDTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2S,3R,6R,8R,13S,14R,16R,17S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-16-hydroxy-9,13-dimethyl-3-(3-methylbut-2-enoyloxy)-4,11,15-trioxo-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadec-9-ene-17-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以46%的产率得到methyl (1S,2S,3R,6R,8R,13S,14R,16R,17S)-10,16-dihydroxy-9,13-dimethyl-3-(3-methylbut-2-enoyloxy)-4,11,15-trioxo-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadec-9-ene-17-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  结构和活性关系的研究，一种抗肿瘤的类花生四氢呋喃

  摘要：

  制备了Brusatol（2）的类似物，并使用P-388鼠白血病细胞检查其细胞毒活性。注意到以下结构-活性关系：（i）C-2处的烯酮羰基氧或烯醇氧是必不可少的，但C-3处的氧对该活性不是必需的；（ii）C-11β-羟基对于该活性是重要的；（iii）在C-21处的酯烷氧基侧链的长度似乎对该活性有轻微影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.083
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl (1S,2S,3R,6R,8R,13S,14R,16R,17S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-16-hydroxy-9,13-dimethyl-3-(3-methylbut-2-enoyloxy)-4,11,15-trioxo-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadec-9-ene-17-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  结构和活性关系的研究，一种抗肿瘤的类花生四氢呋喃

  摘要：

  制备了Brusatol（2）的类似物，并使用P-388鼠白血病细胞检查其细胞毒活性。注意到以下结构-活性关系：（i）C-2处的烯酮羰基氧或烯醇氧是必不可少的，但C-3处的氧对该活性不是必需的；（ii）C-11β-羟基对于该活性是重要的；（iii）在C-21处的酯烷氧基侧链的长度似乎对该活性有轻微影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.083