2-methyl-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one | 1232607-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-1-(1-methylimidazol-2-yl)prop-2-en-1-one；2-methyl-1-(1-methylimidazol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1232607-34-9
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: HEJQEFVRZZDXEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 2-methyl-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one 在 四甲基乙二胺 、 二叔丁基过氧化物 、 溶剂黄146 、 pentacarbonyl iron 作用下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2-methyl-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-(tetrahydrofuran-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化α，β-不饱和酮与醚的加氢烷基化反应

  摘要：

  描述了使用铁催化剂催化的醚进行乙烯基酮加氢烷基化的一般策略。这种催化方法可将容易获得且丰富的前体直接转化为高度取代的，结构多样且功能集中的产物。

  DOI：

  10.1039/c7cc07235j
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 N-甲氧基-N,2-二甲基丙烯酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.67h， 以2.43 g的产率得到2-methyl-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化α，β-不饱和酮与醚的加氢烷基化反应

  摘要：

  描述了使用铁催化剂催化的醚进行乙烯基酮加氢烷基化的一般策略。这种催化方法可将容易获得且丰富的前体直接转化为高度取代的，结构多样且功能集中的产物。

  DOI：

  10.1039/c7cc07235j

文献信息

• Chiral-Sc catalyzed asymmetric Michael addition/protonation of thiols with enones in water
  作者：Taku Kitanosono、Masaru Sakai、Masaharu Ueno、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c2ob26264a

  日期：——

  Asymmetric Michael reactions and enantioselective protonations between enones and thiols were catalyzed by a Sc(OTf)3–chiral 2,2′-bipyridine complex in water. The remarkable governing of the enantioselectivity for simple introduction of protons despite their abnormally high mobility in water may provide us with new synthetic opportunities as well as significant chemical advances.

  Sc（OTf）3-手性2,2'-联吡啶配合物催化烯酮和硫醇之间的不对称迈克尔反应和对映选择性质子水。尽管质子的迁移率异常高，但对简单引入质子的对映选择性的显着控制。水 可能为我们提供新的合成机会以及重大的化学进展。
• Enantioselective Radical Hydroacylation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Aldehydes by Triplet Excited Anthraquinone
  作者：Yao Luo、Qi Wei、Liangkun Yang、Yuqiao Zhou、Weidi Cao、Zhishan Su、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.2c04047

  日期：2022.10.21

  hydroacylation of α-substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds through direct hydrogen atom transfer in the presence of the photocatalyst anthraquinone and chiral N,N′-dioxide/metal complexes. This mild, robust method provided a facile access to a wide array of chiral ketones with α-tertiary stereocenters by using the readily available aldehyde as a hydroacylation reagent. Based on the spectroscopy experiments

  手性酮的合成一直是化学研究的长期焦点。对映选择性自由基加氢酰化作为获得各种手性酮的有用策略，仅限于与 β-取代烯烃的反应，其中通过立体控制的自由基加成到前手性烯烃产生 β-立体中心。在此，我们通过在光催化剂蒽醌和手性N ,'-二氧化物/金属配合物。这种温和、稳健的方法通过使用容易获得的醛作为氢化酰化试剂，提供了一种容易获得具有 α-叔立体中心的手性酮的方法。基于光谱实验和控制实验以及DFT计算，提出了氢原子转移/自由基加成/对映选择性反向氢原子转移序列。
• 3-Isoxazolidinone: A New Achiral Template for Enantioselective Transformations
  作者：Mukund P. Sibi、Brandon Gustafson、Julien Coulomb

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.541

  日期：2010.3.20