(R)-2,3-dihydroxy-2-methyl-propionic acid | 149404-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2,3-dihydroxy-2-methyl-propionic acid
• 英文别名: (2R)-2,3-dihydroxy-2-methylpropanoic acid
• CAS: 149404-64-8
• 化学式: C₄H₈O₄
• 分子量: 120.105
• InChiKey: DGADNPLBVRLJGD-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (R)-2,3-dihydroxy-2-methyl-propionic acid 在 乙酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (R)-2,3-dihydroxy-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  甲基丙烯酸、Tiglic 和当归酸的酯和酰胺的不对称二羟基化：Sharpless 助记符也不例外！

  摘要：

  关于当归酸异丁酯的 Sharpless 不对称二羟基化 (SAD) 面部选择性的文献发现是矛盾的，部分与 Sharpless 助记符相冲突。我们系统地筛选了当归、tiglic 和甲基丙烯酸的酯和酰胺的 SAD。在 15 个反应中的 14 个反应中出现了对映体控制，在 tiglic acid 的 Weinreb 酰胺的 ee 达到 99% 时达到顶峰。所有非外消旋产物的绝对构型都是通过（立体）化学相关性建立的。无一例外，它们都符合 Sharpless 助记符。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403622
• 作为产物：
  描述：

  isobutyl (R)-2,3-dihydroxy-2-methylpropanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2,3-dihydroxy-2-methyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  甲基丙烯酸、Tiglic 和当归酸的酯和酰胺的不对称二羟基化：Sharpless 助记符也不例外！

  摘要：

  关于当归酸异丁酯的 Sharpless 不对称二羟基化 (SAD) 面部选择性的文献发现是矛盾的，部分与 Sharpless 助记符相冲突。我们系统地筛选了当归、tiglic 和甲基丙烯酸的酯和酰胺的 SAD。在 15 个反应中的 14 个反应中出现了对映体控制，在 tiglic acid 的 Weinreb 酰胺的 ee 达到 99% 时达到顶峰。所有非外消旋产物的绝对构型都是通过（立体）化学相关性建立的。无一例外，它们都符合 Sharpless 助记符。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403622

文献信息

• Synthesis of a new conformationally constrained glycoamino acid building block
  作者：Alberto Avenoza、Jesús M. Peregrina、Emilio San Martı́n

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01586-7

  日期：2003.8

  The synthesis of a suitably protected β-d-glucopyranosyl-(S)-α-methylserine derivative—a new conformationally constrained glycosylated quaternary amino acid analogue of β-d-glucopyranosyl-l-serine—is described. This compound can be used as an attractive building block for the synthesis of new, constrained glycopeptides.

  描述了适当保护的β-d-吡喃葡萄糖基-（S）-α-甲基丝氨酸衍生物的合成-一种新的构象受限的β-d-吡喃葡萄糖基-1-丝氨酸的季铵化氨基酸类似物。该化合物可用作合成新的受约束糖肽的引人注目的结构单元。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF N-(4-CYANO-3-TRIFLUOROMETHYLPHENYL)-3-(4-FLUOROPHENYLSULPHONYL)-2-HYDROXY-2-METHYLPROPIONAMIDE
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP1189898B1

  公开（公告）日：2003-03-12
• An alternative approach to (S)- and (R)-2-methylglycidol O-benzyl ether derivatives
  作者：Alberto Avenoza、Carlos Cativiela、Jesús M. Peregrina、David Sucunza、Marı́a M. Zurbano

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00230-0

  日期：2001.6

  This report describes the gram scale synthesis of (S)- and (R)-2,2,4-trimethyl-4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolanes using the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) of the Weinreb amide of 2-methyl-2-propenoic acid. The 2-methylglycerol acetonides resultant from protection of the AD products were used as starting materials in the synthesis of O-benzyl ethers of the valuable C4-chiral building blocks (S)- and (X)-2-methylglycidol. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Preparation of 2(R) and 2(S) methyl-2-methylglycerates
  作者：Juan B. Rodríguez、Sanford P. Markey、Herman Ziffer

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86020-6

  日期：1993.1

  Optically pure samples of both enantiomers of methyl 2,3-dihydroxy-2-methylpropanoate were prepared by a chromatographic separation of their (-)-menthyl esters followed by hydrolysis and methylation. Their absolute stereochemistries were established by conversion into their 3-0-acetyl derivatives, compounds of established configuration. NMR and CG-MS methods of determining the optical purities of the diols are described.
• Enantioselective synthesis of (S)- and (R)-α-methylserines: application to the synthesis of (S)- and (R)-N-Boc-N,O-isopropylidene-α-methylserinals
  作者：Alberto Avenoza、Carlos Cativiela、Francisco Corzana、Jesús M. Peregrina、David Sucunza、Marı́a M. Zurbano

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00159-8

  日期：2001.4

  This report describes the synthesis of enantiomerically pure (S)- and (R)-alpha -methylserines on a multigram scale, starting from the Weinreb amide of 2-methyl-2-propenoic acid and using a stereodivergent synthetic route that involves a Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction. As a synthetic application of these quaternary alpha -amino acids, they were used as starting materials in the synthesis of the well-known valuable homochiral (S)- and (R)-N-Boc-N,O-isopropylidene-alpha -methylserinal building blocks. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.