5,6-dihydrobenzo[h]pyrimido[4,5-b]quinoline-2-carboxylic acid | 484052-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6-dihydrobenzo[h]pyrimido[4,5-b]quinoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 14,16,18-Triazatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(10),2(7),3,5,11,13,15,17-octaene-4-carboxylic acid；14,16,18-triazatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(10),2(7),3,5,11,13,15,17-octaene-4-carboxylic acid
• CAS: 484052-10-0
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 277.282
• InChiKey: ZESOFMWRJFTCBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydrobenzo[h]pyrimido[4,5-b]quinoline-2-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到2-amino-5,6-dihydro-3-formylbenzo[h]quinoline-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶氢键位点在识别碱性氨基酸侧链中的作用

  摘要：

  已经合成了一系列三种新的胍和铵客体人工受体。所有三种受体都具有高度预先组织的裂缝，带有两个羧酸盐基团。它们的裂缝中包含的氮原子数量不同，如下所示：受体 3 中有四个 N 原子，4 中有三个 N 原子，5 中有两个氮原子。 晶体学研究产生了以下胍络合物的固态结构每个受体：3.2CH(3)CH(2)NHC(NH(2))(2)(+)、4.2CH(3)NHC(NH(2))(2)(+)和5.2C(NH (2))(3)(+)。所有三种复合物中受体分子的构象都非常相似。N-烷基胍客体以类似的方式结合在 3 和 4 的裂缝中，尽管 4 中失去了一个氢键受体氮，并且可能会受到 CH 基团的阻碍。在5的胍络合物中，没有客体进入含有两个 CH 基团的空腔。通过 (1) H NMR 滴定在甲醇中对几种胍和铵客体进行络合研究，包括氨基酸精氨酸和赖氨酸的衍生物。受体 5 与所有这些客体结合较弱（K(s) < 4000），而受体

  DOI：

  10.1021/ja0273694
• 作为产物：
  描述：

  8-氧代-5,6,7,8-四氢萘-2-羧酸 、 4-氨基-5-醛基嘧啶 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到5,6-dihydrobenzo[h]pyrimido[4,5-b]quinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶氢键位点在识别碱性氨基酸侧链中的作用

  摘要：

  已经合成了一系列三种新的胍和铵客体人工受体。所有三种受体都具有高度预先组织的裂缝，带有两个羧酸盐基团。它们的裂缝中包含的氮原子数量不同，如下所示：受体 3 中有四个 N 原子，4 中有三个 N 原子，5 中有两个氮原子。 晶体学研究产生了以下胍络合物的固态结构每个受体：3.2CH(3)CH(2)NHC(NH(2))(2)(+)、4.2CH(3)NHC(NH(2))(2)(+)和5.2C(NH (2))(3)(+)。所有三种复合物中受体分子的构象都非常相似。N-烷基胍客体以类似的方式结合在 3 和 4 的裂缝中，尽管 4 中失去了一个氢键受体氮，并且可能会受到 CH 基团的阻碍。在5的胍络合物中，没有客体进入含有两个 CH 基团的空腔。通过 (1) H NMR 滴定在甲醇中对几种胍和铵客体进行络合研究，包括氨基酸精氨酸和赖氨酸的衍生物。受体 5 与所有这些客体结合较弱（K(s) < 4000），而受体

  DOI：

  10.1021/ja0273694