(S,E)-6,10-dimethylundeca-3,9-dien-2-one | 171029-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S,E)-6,10-dimethylundeca-3,9-dien-2-one
• 英文别名: (3E,6S)-6,10-dimethylundeca-3,9-dien-2-one
• CAS: 171029-95-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: SLMWIBBJFMTGLJ-JXPAYYINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-6,10-dimethylundeca-3,9-dien-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 RuCl₂[(S)-(DM-BINAP)][(S)-DAIPEN] 、 氢气 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， -78.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 67.0h， 生成 (4S,8R,E)-4-methylnon-6-ene-1,8-diyl bis((4-bromophenyl)carbamate)
  参考文献：
  名称：

  利用锂化/硼烷基化反应短立体选择性合成疫霉通用交配激素α1

  摘要：

  毒性植物病原菌疫霉的通用交配激素α1已通过12个步骤合成，总产率为28％。密钥C  C键形成步骤涉及使用两个锂化/硼基化反应来耦合在一起对映体富集积木，其中之一也设置在C11叔醇的立体化学。详细分析表明，目标分子的非对映异构体纯度> 91％，是迄今为止获得的最高纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.201400714
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香茅醛 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S,E)-6,10-dimethylundeca-3,9-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯的不对称催化。功能化手性烯醇的合成

  摘要：

  三烷基甲硅烷基烯醇醚是多功能中间体，通常用作合成羰基化合物的烯醇化物替代物。然而，没有关于合成具有潜在官能团的手性甲硅烷基烯醇醚的广泛适用的催化方法的报道，这些潜在官能团可用于除甲硅烷基烯醇醚部分本身的许多可能反应之外的合成操作。在这里，我们报告了在 β 位手性碳上带有乙烯基的此类化合物的高催化（底物：催化剂比高达 1000：1）和对映选择性（92% 至 98% 主要对映异构体）合成的一般程序。该反应在环境条件下进行，使用三烷基甲硅烷氧基-1,3-二烯和乙烯 (1 atm) 作为前体，并使用容易获得的 (双膦)-钴 (II) 配合物作为催化剂。甲硅烷基烯醇化物可以很容易地转化为新型对映体纯乙烯基三氟甲磺酸酯，这是一类高度通用的交叉偶联试剂，能够合成其他对映体纯的、立体定义的三取代烯烃中间体，目前的方法不容易获得。说明了 Kumada、Stille 和 Suzuki 偶联反应的例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10364

文献信息

• ODINOKOV, V. N.;ISHMURATOV, G. YU.;XARISOV, R. YA.;YAKOVLEVA, M. P.;SEREB+, XIMIYA, PRIMENENIE I MEXANIZM DEJSTVIYA INSEKTITSIDOV I AKARITSIDOV: TEZ.+
  作者：ODINOKOV, V. N.、ISHMURATOV, G. YU.、XARISOV, R. YA.、YAKOVLEVA, M. P.、SEREB+

  DOI：——

  日期：——