(+)-(R)-3-(4-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)-3-butensaeuremethylester | 38142-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(R)-3-(4-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)-3-butensaeuremethylester
• 英文别名: methyl 3-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]but-3-enoate
• CAS: 38142-43-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: QQPGHCKMZKLYGV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-3-(4-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)-3-butensaeuremethylester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R,E)-methyl 3-(4-methyl-3-cyclohexenyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Metalation of limonene. Novel method for the synthesis of bisabolane sesquiterpenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00767a044
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 二氧化碳 、 甜橙提取物 生成 (+)-(R)-3-(4-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)-3-butensaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Metalation of limonene. Novel method for the synthesis of bisabolane sesquiterpenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00767a044

文献信息

• First total synthesis of heterocurvistone
  作者：Margarita B Villecco、César A.N Catalán、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01657-5

  日期：2003.2

  The sesquiterpene ketone (+/-)-heterocurvistone was synthesized in eight steps and 12% overall yield from known methyl R-(+)-3-(4-methyl-3-cyclohexen-1-yl)-3-butenoate, readily available from R-(+)-limonene. The key synthetic step is an oxymercuration-induced cyclization. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.
• Metalation of limonene. Novel method for the synthesis of bisabolane sesquiterpenes
  作者：Robert J. Crawford、William F. Erman、Charles D. Broaddus

  DOI：10.1021/ja00767a044

  日期：1972.6