(2S,4R)-2-[(1S,2S,3S)-2-[6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-ynoyl]-3-methylcyclopentyl]-4-(methoxymethoxy)hex-5-en-3-one | 1443518-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,4R)-2-[(1S,2S,3S)-2-[6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-ynoyl]-3-methylcyclopentyl]-4-(methoxymethoxy)hex-5-en-3-one
• CAS: 1443518-57-7
• 化学式: C₂₆H₄₄O₅Si
• 分子量: 464.718
• InChiKey: YHJOJAKKXZPXMH-SOTFAZIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-[(1S,2S,3S)-2-[6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-ynoyl]-3-methylcyclopentyl]-4-(methoxymethoxy)hex-5-en-3-one 、 甲基溴化镁 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 以69%的产率得到(3S,3aS,5Z,6S,7S,7aS)-5-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentan-2-ylidene]-6-hydroxy-6-[(1R)-1-(methoxymethoxy)prop-2-enyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,3a,7,7a-hexahydroinden-4-one
  参考文献：
  名称：

  类亮氨酸B的不对称全合成

  摘要：

  稳定性较差，但很自然：leucosceptroid B的不对称全合成（参见方案）已通过19个步骤完成。在热力学上，该天然产物证明不如其C11差向异构体（一种合成中间体）稳定。这种合成具有高度的灵活性，有助于其在制备其他多种天然衍生物中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201208687
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-methyl-4-(3-oxobutyl)-tetrahydropyran-2-one 在 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 仲丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (2S,4R)-2-[(1S,2S,3S)-2-[6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-ynoyl]-3-methylcyclopentyl]-4-(methoxymethoxy)hex-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  类亮氨酸B的不对称全合成

  摘要：

  稳定性较差，但很自然：leucosceptroid B的不对称全合成（参见方案）已通过19个步骤完成。在热力学上，该天然产物证明不如其C11差向异构体（一种合成中间体）稳定。这种合成具有高度的灵活性，有助于其在制备其他多种天然衍生物中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201208687

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Leucosceptroid B
  作者：Xuan Huang、Liqiang Song、Jiao Xu、Guili Zhu、Bo Liu

  DOI：10.1002/anie.201208687

  日期：2013.1.14

  Less stable, but natural: The asymmetric total synthesis of leucosceptroid B (see scheme) has been accomplished in 19 steps. Thermodynamically, this natural product proved to be less stable than its C11 epimer, a synthetic intermediate. This synthesis features a high degree of flexibility, facilitating its application to the preparation of a broad range of other natural derivatives.

  稳定性较差，但很自然：leucosceptroid B的不对称全合成（参见方案）已通过19个步骤完成。在热力学上，该天然产物证明不如其C11差向异构体（一种合成中间体）稳定。这种合成具有高度的灵活性，有助于其在制备其他多种天然衍生物中的应用。