1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-C-methyl-α,β-D-ribofuranose | 860651-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-C-methyl-α,β-D-ribofuranose
• 英文别名: [(3R,4S,5R)-2-acetyloxy-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methyl-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] acetate
• CAS: 860651-65-6
• 化学式: C₃₃H₄₀O₇Si
• 分子量: 576.762
• InChiKey: KDXMWXSEGGJNAQ-BNKKYZKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-C-methyl-α,β-D-ribofuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-methyloxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of 4′-C-Alkylated Uridines as Probes for Uracil-DNA Glycosylase

  摘要：

  本文介绍了用于研究尿嘧啶-DNA 糖基化酶机制的新合成探针的开发情况。研究人员合成了 4′-C-烷基化的 2′-脱氧尿苷，并将其特异性地结合到寡核苷酸中。这些化合物随后被用于酶的功能研究，并被证明具有功能能力。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865328
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-5-iodomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane 在 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-C-methyl-α,β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of 4′-C-Alkylated Uridines as Probes for Uracil-DNA Glycosylase

  摘要：

  本文介绍了用于研究尿嘧啶-DNA 糖基化酶机制的新合成探针的开发情况。研究人员合成了 4′-C-烷基化的 2′-脱氧尿苷，并将其特异性地结合到寡核苷酸中。这些化合物随后被用于酶的功能研究，并被证明具有功能能力。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865328