4,7-二溴-1-茚酮 | 103515-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,7-二溴-1-茚酮
• 英文名称: 4,7-dibromo-1-indanone
• 英文别名: 4,7-dibromoindan-1-one；4,7-Dibromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；4,7-dibromo-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 103515-98-6
• 化学式: C₉H₆Br₂O
• 分子量: 289.954
• InChiKey: ICHPPVPABKMELS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  368.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二溴-1-茚酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogensulfate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 硝酸 、 silica gel 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 53.75h， 生成 1,2,3,8,9,11-hexahydro-7H-spiroimidazo<2,1-b>quinazolin-2,2'-<1,3>dithiolan>-8-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  环状胍。十六。四环咪唑并[2,1-b]喹唑啉酮衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  已合成并评估了四环咪唑[2, 1-b]喹唑啉酮衍生物（18），这些衍生物的烷基链经过修饰或未修饰，评估了其抑制血小板聚集的能力。大部分化合物的活性非常强，只有个别氨基或羟基取代的化合物活性较弱。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3336
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,5-二溴苯基)丙酸 在 PPA 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以51%的产率得到4,7-二溴-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  Tetracyano-4,7-indanoquinodimethanes: The First TCNQs with an Indan Nucleus

  摘要：

  8,8,9,9-Tetracyano-4,7-indanoquinodimethane 和 5-chloro-8,8,9,9-Tetracyano-4,7-indanoquinodimethane 是迄今为止尚未报道的四氰基茚并喹二甲胺家族的第一个成员，它们是用相应的 4,7-茚并二羧酸通过 Yamaguchi 方法合成的。茚满-TCNQs 是多环 TCNQs 系列的一部分，这些多环 TCNQs 包括 11,11,12,12 四氰基-9,10-蒽醌二甲烷和 9,9,10,10 四氰基-1,4-萘醌二甲烷。早期多环 TCNQs 的一个缺点是其环和二氰基亚甲基的非平面性：平面系统对于 CT 盐中 TCNQs 的高效导电性至关重要。X 射线分析表明，与四氰基蒽醌二甲烷和四氰基萘醌二甲烷相比，8,8,9,9-四氰基-4,7-吲哚醌二甲烷更加平面。氯代四氰基茚并二甲烷的半波电位显示，它比几种已知的四氰基萘醌是更强的电子受体，其循环伏安图显示了两个单电子可逆氧化还原过程。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1316

文献信息

• Synthesis of NewC3h andC3v Truxene Derivatives
  作者：Berta Gómez-Lor、Óscar de Frutos、Plácido A. Ceballos、Thierry Granier、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2107::aid-ejoc2107>3.0.co;2-f

  日期：2001.6

  leads to 2,7,12-trisubstituted truxenes. 5,10,15-Triarylated and trialkynylated truxene derivatives are obtained by the reaction of truxenone with aryl Grignard reagents or an alkynyllithium, followed by reduction of the tertiary alcohols with Et3SiH or BF3. syn-5,10,15-Triarylated derivatives were obtained by the base-catalyzed isomerization of the anti derivatives.

  钯催化的 2,7,12-tribromotruxene 与有机锡烷和硼酸的交叉偶联产生 2,7,12-三取代的 truxene。5,10,15-三芳基化和三炔基化的松烯衍生物是通过松烯酮与芳基格氏试剂或炔基锂反应，然后用 Et3SiH 或 BF3 还原叔醇而获得的。syn-5,10,15-Triarylated 衍生物是通过反衍生物的碱催化异构化得到的。
• A Convenient Synthesis of 7-Halo-1-indanones and 8-Halo-1-tetralones
  作者：Phong Nguyen、Evelyn Corpuz、Todd M. Heidelbaugh、Ken Chow、Michael E. Garst

  DOI：10.1021/jo035289s

  日期：2003.12.1

  A regioselective oxidation of N-indan-4-yl-acetamide or N-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetamide with potassium permanganate followed by acidic hydrolysis gave 7-aminoindan-1-one or 8-aminotetral-1-one in good yield. The amino ketones were converted to the corresponding 7-haloindanone or the 8-halotetralone. Another method to prepare 7-haloindan-1-ones was completed by a cyclization of 3-chloro-1-(2-halophenyl)propan-1-one under Friedel-Crafts conditions to produce the product in gram quantity.
• ISHIKAWA, FUMIYOSHI;YAMAGUCHI, HITOSHI;SAEGUSA, JUNJI;INAMURA, KAZUE;MIMU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 8, 3336-3348
  作者：ISHIKAWA, FUMIYOSHI、YAMAGUCHI, HITOSHI、SAEGUSA, JUNJI、INAMURA, KAZUE、MIMU+

  DOI：——

  日期：——
• PARA-SUBSTITUTED INDANYL AND TETRALINYL DERIVATIVES
  申请人：BASF SE

  公开号：US20180215740A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  Compounds of formula I and formula II their intermediates, as well as processes for the preparation of compounds of formula I and formula II, are disclosed. Use of compounds of formula I for the production of compounds of formula VI is also disclosed. Additionally, the use of compounds of formula I or formula II for the production of active compounds is disclosed.