(2S,6S)-2,6,10-trimethyl-1-undecanol | 79434-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,6S)-2,6,10-trimethyl-1-undecanol
• 英文别名: (2S,6S)-2,6,10-trimethylundecan-1-ol；(2S,6S)-trimethyl-2,6,10 undecanol-1；2S,6S,2,6,10-trimethylundecan-1-ol；2R,6R-2,6,10-Trimethyl-undecan-1-ol
• CAS: 79434-99-4
• 化学式: C₁₄H₃₀O
• 分子量: 214.392
• InChiKey: HHZVSSGZBAJWFP-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-2,6,10-trimethyl-1-undecanol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 mercury(II) diacetate 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2R,6S,10S)-6,10,14-trimethylpentadecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral alcohol and ester pheromones through enzyme-catalysed hydrolysis using Pseudomonas fluorescens lipase: preparation of (2R,6S,10S)-6,10–14-Trimethylpentadecan-2-ol and the propionate of (2R,8R)-8-methyldecan-2-ol

  摘要：

  (2R,6S,10S)-6,10,14-三甲基十五烷-2-醇[(2R,6S,10S)-5]是莲纹夜蛾（Corcyra cephalonica Stainton）性外激素的立体异构体之一，通过恶臭假单胞菌脂肪酶水解(2R,6S,10S)-6,10,14-三甲基十五烷-2-醇[(2R,6S,10S)-15a]的2,2,2-三氯乙基碳酸酯，成功合成了高度光学纯的形式。同一种方法还得到了立体化学纯的(2R,8R)-8-甲基癸-2-基丙酸酯[(2R,8R)-24]，这是斜纹夜蛾（Diabrotica species）性外激素的组成部分。

  DOI：

  10.1039/p19910000549
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-1-Phenyl-ethyl)-carbamic acid (2S,6R)-7-hydroxy-2,6-dimethyl-hepta-3,4-dienyl ester 在 platinum(IV) oxide 咪唑 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 三氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,6S)-2,6,10-trimethyl-1-undecanol
  参考文献：
  名称：

  1,5-Acyclic stereoselection. The stereocontrolled synthesis of optically active vitamin E fourteen-carbon side chain alcohol

  摘要：

  Diels-Alder产物3首先转化为对称的九元环碳酸酯8。8与l-(−)-α-甲基苄胺（12）反应生成了光学活性的二对映异构尿素衍生物9a（9，R = H，R′ = C6H5CHCH3NHCO—）和9b（9，R = C6H5CHCH3NHCO—，R′ = H），分离并分别转化为11a和11b。化合物11a和11b随后分别转化为维生素E（1）的光学活性侧链醇2（R = H）。

  DOI：

  10.1139/v84-267

文献信息

• Enantioselective Synthesis and Activity of All Diastereoisomers of (<i>E</i>)-Phytal, a Pheromone Component of the Moroccan Locust, <i>Dociostaurus maroccanus</i>
  作者：Angel Guerrero、Victoria Elena Ramos、Sergio López、José María Alvarez、Aroa Domínguez、María Milagro Coca-Abia、María Pilar Bosch、Carmen Quero

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b06346

  日期：2019.1.9

  molecule, with two stereogenic centers at C-7 and C-11, has four different diastereomers along with the Z/E stereochemistry of the double bond at C-2. In this paper, we present for the first time the enantioselective synthesis of the four diastereomers of (E)-phytal and their electrophysiological and behavioral activity on males and females. Our results demonstrate that the (R,R)-phytal is the most active

  摩洛哥蝗虫Dociostaurus maroccanus（Thunberg，1815年）（直翅目：Ac科）是一种多食性害虫，能够在有利的环境和气候条件下对农业造成重大损失。当前，对害虫的防治仅依赖于对环境和人类安全有负面影响的常规杀虫剂的应用。在寻找更合理，环境上可接受的蝗虫防治方法时，我们先前曾报道过（Z / E）-植物（1）是这种刺激性的雄性候选性信息素。该分子在C-7和C-11处有两个立体异构中心，具有四个不同的非对映异构体以及Z / EC-2双键的立体化学。在本文中，我们首次提出了（E）-植物的四种非对映异构体的对映选择性合成及其对男性和女性的电生理和行为活性。我们的结果表明，（R，R）-植物是两种测定中最活跃的非对映异构体，在双选择Y嗅觉仪中显着吸引了雌性，并确认了先前的色谱分配是摩洛哥蝗虫性信息素的组成部分。
• Mori, Kenji; Harada, Hironori; Zagatti, Pierre, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 3, p. 259 - 267
  作者：Mori, Kenji、Harada, Hironori、Zagatti, Pierre、Cork, Alan、Hall, David R.

  DOI：——

  日期：——
• Berube; Deslongchamps, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, vol. No. 1, # 1, p. 103 - 115
  作者：Berube、Deslongchamps

  DOI：——

  日期：——